Synthetic Studies on Lyconadin A and related compounds

Lyconadin A 及相关化合物的合成研究

基本信息

项目摘要

The total synthesis of the Lycopodium alkaloid lyconadin A was accomplished and it was applied to the total syntheses of the related congeners, lyconadins B and C. Lyconadin A has attracted attention as a challenging target for total synthesis due to the unprecedented pentacyclic skeleton. Our synthesis of lyconadin A features a facile construction of the highly fused tetracyclic skeleton through a combination of an aza-Prins reaction and an electrocyclic ring opening, followed by formation of a C-N bond. Transformation of the bromoalkene moiety of the tetracycle to a key enone intermediate was extensively investigated, and three methods via sulfide, oxime, or azide intermediates were established. A pyridone ring was constructed from the key enone intermediate to complete the synthesis of lyconadin A. A dihydropyridone ring could also be formed from the same enone intermediate, leading to a synthesis of lyconadin B. Establishment of the conditions for an electrocyclic ring opening without formation of the C-N bond resulted in completion of the total synthesis of lyconadin C.
完成了石松属生物碱石松苷A的全合成,并将其应用于石松苷B和C的全合成。由于其独特的五环骨架结构,使其成为全合成中极具挑战性的目标化合物。我们合成的石蒜苷A的特点是通过氮杂-普林斯反应和电环开环的结合,然后形成C-N键,轻松构建高度稠合的四环骨架。广泛研究了四氢呋喃的溴代烯烃部分转化为关键烯酮中间体,并建立了三种通过硫化物,肟或叠氮化物中间体的方法。从关键的烯酮中间体构建吡啶酮环,完成了石蒜素A的合成。二氢吡啶酮环也可以从相同的烯酮中间体形成,导致合成石蒜素B。建立了不形成C-N键的电环开环条件,完成了石蒜素C的全合成。

项目成果

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スルホキシドのsyn脱離を利用した新規ピリドン合成法の開発
亚砜顺式消除合成吡啶酮新方法的开发
  • DOI:
  • 发表时间:
    2012
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    横島聡;藤井正哉;西村拓也;小柴隆宏;福山透
  • 通讯作者:
    福山透
リコナジンAの全合成
利康嗪A的全合成
  • DOI:
  • 发表时间:
    2010
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    Fumiya Kanetake;Y.Kitaoka;J.Akimitsu;et al;常盤達司;福山透
  • 通讯作者:
    福山透
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  • DOI:
  • 发表时间:
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
  • 通讯作者:
Concise Total Synthesis of (+)-Lyconadin A
  • DOI:
    10.1021/ja109516f
  • 发表时间:
    2011-01-26
  • 期刊:
  • 影响因子:
    15
  • 作者:
    Nishimura, Takuya;Unni, Aditya K.;Fukuyama, Tohru
  • 通讯作者:
    Fukuyama, Tohru
Total Syntheses of Lyconadins A-C
  • DOI:
    10.1021/ja312065m
  • 发表时间:
    2013-02-27
  • 期刊:
  • 影响因子:
    15
  • 作者:
    Nishimura, Takuya;Unni, Aditya K.;Fukuyama, Tohru
  • 通讯作者:
    Fukuyama, Tohru
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