Discorhabdin類の網羅的全合成

Discorhabdins的综合全合成

基本信息

  • 批准号:
    22KJ0284
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 1.6万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    日本
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
  • 财政年份:
    2023
  • 资助国家:
    日本
  • 起止时间:
    2023-03-08 至 2025-03-31
  • 项目状态:
    未结题

项目摘要

チオディスコハブディン類の網羅的全合成に向け、当研究室において合成経路を確立したディスコハブディンBのTs保護体(以下、S1)から、種々の官能基・骨格変換を検討した。S1のTs基を除去してディスコハブディンBへ導き、酸素雰囲気下DMF溶媒中で青色LEDを照射すると、ディスコハブディンWを得た。また、酢酸溶媒中S1にトリエチルアミンを作用させると、ジエノン部位でのOxa-Michael反応と近傍の窒素原子の分子内求核置換反応が進行し、Ts基の除去とアセチル基の加溶媒分解を行って、ディスコハブディンLの世界初の全合成を達成した。このように、Oxa-Michael反応と続く窒素原子の分子内求核置換反応が一挙に進行する予想外の結果が得られたので、本成果をさらに発展させ当初は予定していなかった類縁体の合成も取り組んだ。S1に酢酸を作用させて得た化合物のアセチル基を塩酸により分解したのち、水酸基のメチル化、Ts基の除去により1-メトキシディスコハブディンDを得た。一方、無保護体のディスコハブディンBに対し、先と同様の酢酸付加・環化連続反応を行い1-アセチルディスコハブディンLを合成した。一方、酸素求核剤の代わりに窒素あるいは硫黄求核剤を作用させ、対応する類縁体を合成した。まず、アジ化ナトリウムを作用させると、アジ化物イオンの付加と環化連続反応が進行し、Staudinger反応と、Ts基の除去により、1-アミノディスコハブディンDを得た。一方、アジドの還元後、ブロモ酢酸メチルを作用させてアミンをアルキル化したのち、メチルエステルの加溶媒分解とTs基の除去を一挙に行ってディスコハブディンNを合成した。さらに、ディスコハブディンBに対し、トリエチルアミン存在下、メタンチオールを作用させて、Thia-Michael反応とE2脱離を行い、1-チオメチルディスコハブディンG*/Iの合成を達成した。
The total synthesis direction of the cluster is discussed. The synthesis route of the cluster is established in the laboratory. The functional group of the cluster is discussed. S1-base removal, acid removal, DMF solvent, cyan LED irradiation, and so on. The reaction of S1 in acetic acid solvent with oxa-Michael reaction at the position of S1 in acetic acid solvent was carried out. The reaction of nuclear substitution at the position of S1 in acetic acid solvent was carried out. The total synthesis of S1 in the world was achieved. The results of this study were developed and compared with those of the previous study. The reaction of S1 with acetic acid gives rise to the decomposition of the carboxylic acid group and the removal of the carboxylic acid group. One side, no protection body, no protection body, no protection body. A side, acid seeking nuclear agent, sulfur seeking nuclear agent action, anti-nuclear agent synthesis In addition, the reaction of the The solvent decomposition and Ts radical removal of a compound are carried out in the presence of a solvent. In the presence of a single agent, a single agent acts as a single agent, and a single agent acts as a single agent.

项目成果

期刊论文数量(0)
专著数量(0)
科研奖励数量(0)
会议论文数量(0)
专利数量(0)
Discorhabdin B誘導体への共役付加を鍵とする七環性類縁体の網羅的合成
使用 Discorhabdin B 衍生物的共轭加成法全面合成七环类似物
  • DOI:
  • 发表时间:
    2022
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    井手皓太;下村誠志;坂田樹理;徳山英利
  • 通讯作者:
    徳山英利
{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ journalArticles.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ monograph.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ sciAawards.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ conferencePapers.updateTime }}

{{ item.title }}
  • 作者:
    {{ item.author }}

数据更新时间:{{ patent.updateTime }}

井手 皓太其他文献

光酸化還元触媒を用いた新規one-pot二環性シクロプロパン合成法の開発
利用光氧化还原催化剂开发一种新型双环环丙烷合成方法
  • DOI:
  • 发表时间:
    2021
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    井手 皓太;古田 未有;徳山 英利
  • 通讯作者:
    徳山 英利
光酸化還元触媒を用いた新規One-Potシクロプロパン合成法の開発
光氧化还原催化剂一锅合成环丙烷新方法的开发
  • DOI:
  • 发表时间:
    2020
  • 期刊:
  • 影响因子:
    0
  • 作者:
    井手 皓太;古田 未有;徳山 英利
  • 通讯作者:
    徳山 英利

井手 皓太的其他文献

{{ item.title }}
{{ item.translation_title }}
  • DOI:
    {{ item.doi }}
  • 发表时间:
    {{ item.publish_year }}
  • 期刊:
  • 影响因子:
    {{ item.factor }}
  • 作者:
    {{ item.authors }}
  • 通讯作者:
    {{ item.author }}

相似海外基金

金触媒による新規ワンポット多置換ピリジン構築法の開発とストレプトニグリンの全合成
金催化剂一锅多取代吡啶构建新方法的开发及链黑素的全合成
  • 批准号:
    22KJ1458
  • 财政年份:
    2023
  • 资助金额:
    $ 1.6万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
セコロガニン関連天然物の樹形図型集団的全合成
赛马草素相关天然产物的树状图集体全合成
  • 批准号:
    21H02608
  • 财政年份:
    2021
  • 资助金额:
    $ 1.6万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
革新的インドール合成法の開発、全合成を基盤に展開する多角的な創薬研究
创新吲哚合成方法的发展和基于全合成的多方面药物发现研究
  • 批准号:
    21K15217
  • 财政年份:
    2021
  • 资助金额:
    $ 1.6万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
縮環様式の異なる6環性アルカロイドの統一的全合成
不同环融合方式的六环生物碱的统一全合成
  • 批准号:
    19J21225
  • 财政年份:
    2019
  • 资助金额:
    $ 1.6万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
免疫抑制物質パラウアミンの全合成・作用機序解明・実用的合成への展開
免疫抑制物质对乙酰氨基酚的全合成、作用机制的阐明以及实用合成的开发
  • 批准号:
    15J02030
  • 财政年份:
    2015
  • 资助金额:
    $ 1.6万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
バイオインスパイアード反応を利用する生物活性アルカロイドの全合成研究
利用仿生反应进行生物活性生物碱的全合成研究
  • 批准号:
    14J01780
  • 财政年份:
    2014
  • 资助金额:
    $ 1.6万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
有機触媒を用いたプロスタグランジン類の効率的全合成研究
有机催化剂高效全合成前列腺素研究
  • 批准号:
    14J03546
  • 财政年份:
    2014
  • 资助金额:
    $ 1.6万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
P-gp阻害活性を有する高酸化度天然物の効率的全合成法の確立
具有P-gp抑制活性的高氧化天然产物高效全合成方法的建立
  • 批准号:
    12J10348
  • 财政年份:
    2012
  • 资助金额:
    $ 1.6万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
短行程ステロイド骨格構築法を基盤とするバトラコトキシンの全合成研究
基于短程类固醇骨架构建方法的蝙蝠毒素全合成研究
  • 批准号:
    10J01552
  • 财政年份:
    2010
  • 资助金额:
    $ 1.6万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
新しい環化反応による光学活性イソキノリンアルカロイドの全合成
利用新的环化反应全合成光学活性异喹啉生物碱
  • 批准号:
    10F00422
  • 财政年份:
    2010
  • 资助金额:
    $ 1.6万
  • 项目类别:
    Grant-in-Aid for JSPS Fellows
{{ showInfoDetail.title }}

作者:{{ showInfoDetail.author }}

知道了