Development of immobilized cationic gold catalyst and its application to efficient domino synthesis of heterocyclic compounds

固定化阳离子金催化剂的研制及其在杂环化合物多米诺高效合成中的应用

• 批准号: 22790015
• 负责人: EGI Masahiro
• 金额: $ 2.5万
• 依托单位: University of Shizuoka
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2011
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22790015/
• 关键词: 合成化学; 環境調和; 遷移金属触媒; 複素環化合物; 連続反応; 触媒・化学プロセス; 固定化触媒; カチオン性金触媒

A polystyrene-immobilized cationic gold compound was synthesized for the first time and showed high catalytic activities for the bond forming reactions. It was quantitatively recovered from the reaction mixture and reused for another seven runs without significant loss of its activity. Moreover, a flow reactor loaded with the immobilized cationic gold compound was developed. On the other hand, during our preliminary research on its application, a domino synthesis of allene was developed that includes the gold or silver compound-catalyzed addition of propargyl alcohols to functionalized acetylenes and the subsequent[3, 3]-sigmatropic reaction. The platinum-catalyzed intramolecular cyclization of the formed allenes provided the polysubstituted lactone derivatives in high yields.

首次合成了聚苯乙烯固定的阳离子金化合物，该化合物对成键反应表现出较高的催化活性。从反应混合物中定量回收并再用于另外七次运行，其活性没有显着损失。此外，还开发了负载固定化阳离子金化合物的流动反应器。另一方面，在我们对其应用的初步研究过程中，开发了丙二烯的多米诺骨牌合成方法，包括金或银化合物催化的炔丙醇与功能化乙炔的加成反应以及随后的[3, 3]-σ反应。所形成的丙二烯的铂催化分子内环化以高产率提供了多取代内酯衍生物。

项目成果

Saucy. Marbet転位を利用する多置換インデンの新規合成法の開発

利用 Marbet 重排开发多取代茚的新合成方法。

• 发表时间: 2011
• 作者: 江木正浩;清水薫;赤井周司
• 通讯作者: 赤井周司

カチオン性金触媒を用いる多置換フラン及びピロール類の環境低負荷型合成

使用阳离子金催化剂环保合成多取代呋喃和吡咯

• 发表时间: 2010
• 作者: 江木正浩;畦地健司;赤井周司
• 通讯作者: 赤井周司

医農薬のプロセス合成を指向した遷移金属触媒による環境低負荷型合成法の開発

开发使用过渡金属催化剂的环保合成方法用于医药和农业化学品的工艺合成

• 发表时间: 2010
• 作者: 江木正浩;畦地健司;赤井周司;江木正浩
• 通讯作者: 江木正浩

Reusable and Durable Immobilized-Cationic Gold(I) Catalysts for Environmentally Benign Bond-Forming Reactions

• DOI: 10.1002/adsc.201000753
• 发表时间: 2011-02-11
• 期刊: ADVANCED SYNTHESIS & CATALYSIS
• 影响因子: 5.4
• 作者: Egi, Masahiro;Azechi, Kenji;Akai, Shuji
• 通讯作者: Akai, Shuji

Saucy-Marbet転位を利用する多置換インデンの新規合成法の開発

利用 Saucy-Marbet 重排开发多取代茚合成新方法

• 发表时间: 2011
• 作者: 江木正浩;他
• 通讯作者: 他