Development of synthetic method for constructing benzo-annulated framework by utilizing arynes

利用芳炔构建苯并环骨架的合成方法的发展

• 批准号: 22685021
• 负责人: YOSHIDA Hiroto
• 金额: $ 14.81万
• 依托单位: Hiroshima University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (A)
• 财政年份: 2010
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2010 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22685021/
• 关键词: アライン; 芳香族縮合環骨格

New method for synthesizing benzo-annulated heterocycles such as coumarins and acridanes based on the highly electrophilic character of arynes has been developed. The key intermediates in these reactions are ortho-quinoid species (ortho-quinone methide, ortho-azaxylylene) arising from formal [2+2] cycloaddition between arynes and carbon-heteroatom double bonds (dimethylformamide, imine). Subsequent [4+2] cycloaddition between the resulting ortho-quinoid species and ester enolates or second arynes provides the final products.

基于芳烃类化合物的高亲电性，开发了一种新的合成苯并环杂环化合物的方法。这些反应中的关键中间体是芳烃与碳杂原子双键(二甲基甲酰胺、亚胺)之间的形式[2+2]环加成反应生成的邻喹类化合物(邻苯二酮甲醚、邻氮二甲苯)。生成的邻喹类化合物与酯烯醇类或二芳烃类化合物之间随后的[4+2]环加成反应提供了最终产品。

项目成果

アラインとDMF を用いた三成分連結反応:オルトキノンメチドを経由するクマリン合成

使用芳炔和 DMF 的三组分连接反应：通过邻醌甲基化物合成香豆素

• 发表时间: 2012
• 作者: 堀 雄一郎;菊地 和也;吉田拡人,伊藤優,高木謙
• 通讯作者: 吉田拡人,伊藤優,高木謙

Three-component coupling using arynes and DMF: straightforward access to coumarins via ortho-quinone methides.

• DOI: 10.1039/c1cc11955a
• 发表时间: 2011-07
• 期刊: Chemical communications
• 影响因子: 4.9
• 作者: H. Yoshida;Y. Ito;J. Ohshita

アラインとDMFを用いた三成分連結反応:オルトキノンメチドを経由するクマリン合成

使用芳炔和 DMF 的三组分连接反应：通过邻醌甲基化物合成香豆素

• 发表时间: 2012
• 作者: 古田拡人;伊藤優;高木謙
• 通讯作者: 高木謙

Multicomponent Coupling Reaction of Arynes for Construction of Heterocyclic Skeletons

• DOI: 10.1002/chin.201237213
• 发表时间: 2012-06
• 期刊: ChemInform
• 作者: H. Yoshida;K. Takaki

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