Development of the novel chemoselective capture method for sphingolipids

鞘脂新型化学选择性捕获方法的开发

• 批准号: 23651211
• 负责人: MONDE KENJI
• 金额: $ 2.58万
• 依托单位: Hokkaido University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2013
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23651211/
• 关键词: スフィンゴシン; グルタルアルデヒド; 捕捉; 2-アミノ-1, 3-ジオール; 官能基特異的; 2-アミノ-1，3-ジオール; 化学特異的; 2-アミノ-1; 3-ジオール

To create new methodology of chemoselective catch toward sphingosine, large scale organic synthesis of target molecule was performed. Four standard samples having four different stereochemistries were prepared from D- and L-serine. The glutaraldehyde group was selected as functional group to react chemoselectively toward an 2-amino-1,3-diol function. The phenyl glutaraldehyde derivative was synthesized and connected with surface of the resin. The immobilization efficiency was confirmed by IR. The OPA derivatization method for detection of sphingosines reveals clearly its efficiency of the catching. To detect small amount of sphingosine in serum, downsizing of this new methodology was successfully performed utilizing the previously synthesize standard samples.

为了建立对鞘氨醇的化学选择性捕获的新方法，进行了目标分子的大规模有机合成。从D-和L-丝氨酸制备具有四种不同立体化学的四种标准样品。选择戊二醛基团作为官能团，以化学选择性地与2-氨基-1，3-二醇官能团反应。合成了苯基戊二醛衍生物，并将其连接到树脂表面。红外光谱证实了固定化效果，OPA衍生化法检测鞘氨醇的结果显示了其捕集效果。为了检测血清中的少量鞘氨醇，利用先前合成的标准样品成功地进行了这种新方法的小型化。

项目成果

VIBRATIONAL CIRCULR DICHROSIM a powerful tool for the determination of the structure and absolute configuration of chiral natural products in solution state.

振动循环二色性是测定溶液状态手性天然产物的结构和绝对构型的强大工具。

• 发表时间: 2011
• 作者: 清水英悟;日比生直樹;長田喜郎;程久美子;Kenji Monde
• 通讯作者: Kenji Monde

Development of an efficient capture resin for sphingolipids by using a chemoselective reaction and its applications

利用化学选择性反应开发鞘脂高效捕获树脂及其应用

• 发表时间: 2013
• 作者: Ananda Kumar C.S.;Siddabasave Gowda B.;Keiko Yamane;Saori Okamoto;Atsufumi Nakahashi;Mostafa A.S. Hammam;Tohru Taniguchi and Kenji Monde
• 通讯作者: Tohru Taniguchi and Kenji Monde

SYNTHESIS AND METABOLIC ANALYSIS OF FLUOROUS SPHINGOLIPIDS

含氟鞘脂的合成与代谢分析

• 发表时间: 2011
• 作者: S. Saito;M. Yoshida;A. Nakahashi;M.A.S.Hammam;T. Taniguchi;S. Mitsutake;Y. Igarashi;K. Monde
• 通讯作者: K. Monde

官能基選択的反応を用いたスフィンゴ脂質類の効率的捕捉樹脂の開発と立体化学解析への展開

利用官能团选择性反应开发鞘脂高效捕获树脂及其在立体化学分析中的应用

• 发表时间: 2013
• 作者: アナンダクマール C.S.;岡本沙織;中橋徳文;谷口透;門出健次
• 通讯作者: 門出健次

Enantioselective synthesis of tripodal cyclophanes and pyridinophanes by intramolecular [2+2+2] cycloaddition

通过分子内[2 2 2]环加成对映选择性合成三足环芳烷和吡啶并芬

• 发表时间: 2012
• 期刊: Tetrahedron
• 影响因子: 2.1
• 作者: Shibata T.;Miyoshi M.;Uchiyama T.;Endo K.;Miura N.;Monde K.
• 通讯作者: Monde K.