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新規なハイブリット型ホウ素ルイス酸-二級アミン触媒の開発とその応用

新型硼路易斯酸-仲胺杂化催化剂的研制及其应用

基本信息

批准号：
11J00868
负责人：
坂本龍
金额：
$ 1.22万
依托单位：
Kyoto University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2011
资助国家：
日本
起止时间：
2011 至 2013
项目状态：
已结题

项目摘要

本年申請者は、二級アミン有機分子触媒を用いた不斉マンニッヒ反応において、α位に硫黄官能基を有するαチオアセトアルデヒドを基質とすることで、アミノスルフィド化合物の立体選択的合成法の開発に成功した。β-アミノ-α-チオカルボニル化合物は様々な生理活性を示すことが知られている。また、含硫黄有機化合物は有機合成化学上、有用な合成中間体としても頻用されてきた。しかしながら、現在においても光学活性β-アミノ-α-チオカルニボニル化合物を効率的に合成する手法は極めて限らわてい看。本反応系では、異なる二級アミン触媒を用いることにより、シン体、アンチ体、両ジアステレォマーの選択的台成に成功した。さらに得られたマンニッヒ生成物を、光学純度を落とすことなく、1,4位に不斉点を有する二官能性化合物に誘導可能であることを見出し、本反応の有用性を明らかにした。さらに、α位に様々なヘテロ元素を有ずるアルデヒドを用いた不斉アルドール反応の開発に成功した。本反応系では、用いるヘテロ官能基化アセトアルデヒドと触媒の組み合わせにより、多様な官能基を有する生成物を高い立体選択性で合成できることを見出した。さらに、得られた生成物は様々な多感農政の化合物へと誘導できるととを見いだし、本反応系の有用性を示した。このα位にヘテロ官能基を有したアセトアルデヒドをアミン有機分子触媒における求核剤として利用した一連の成県は、アミン有機分子触媒の更なる展開へと繋がるものと考えられる。

は applicants this year, the secondary アミン catalyst を organic molecules with いた not 斉マンニッヒ anti 応において, alpha に sulfur of functionality を have する alpha チオアセトアルデヒドを matrix とすることで, アミノスルフィの three-dimensional sentaku ド compounds synthesis の open 発に successful した. Beta アミノ - alpha チオカルボニル compound は others 々な physiological activity を shown すことが know られている. Youdaoplaceholder0, sulfur-containing organic compounds また in organic synthesis chemistry, are used as な to synthesize intermediates とててな, and are frequently used in されてたた. しかしながら, now においても optical active beta アミノ - alpha チオカルニボニル compound を sharper rate に synthetic する gimmick は extremely めて limit らわてい look. This anti 応では, different なる secondary アミン catalyst を with いることにより, シン body, アンチ body, struck ジアステレォマーの sentaku of Taiwan into a successful しにた. さらに have られたマンニッヒ products を, optical purity をとすことなく, 1, 4 に斉 point を have する difunctional に sex compounds induced may であることを see し, this reverse 応の usefulness を Ming らかにした. さらに, alpha に others 々なヘテロ elements を have ずるアルデヒドを with いた not 斉アルドール anti 応の open 発に successful した. This anti 応では, use いるヘテロ functionality, change アセトアルデヒドと catalyst の group み close わせにより, many others な functionality を have する products を high い stereo sentaku で synthetic できることを shows した. さらに, られた products は others 々な feeling more farming zheng の compound へと induced できるととを see いだし, this reverse 応 is の usefulness を shown した. この alpha a にヘテロ functionality を have したアセトアルデヒドをアミン catalytic organic molecules における one of the core として using した for の into 県は, アミン catalytic organic molecules の more なる expand へと繋がるものと exam えられる.