Syntheses of novel amino acids and natural product derived from amino acid by using memory of chirality

利用手性记忆合成新型氨基酸和氨基酸衍生的天然产物

• 批准号: 23790010
• 负责人: YOSHIMURA Tomoyuki
• 金额: $ 2.75万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2011
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2011 至 2012
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-23790010/
• 关键词: 合成化学; 不斉記憶; 天然物合成; ハイブリッド型アミノ酸; 不斉記憶型反応; 不斉合成; 全合成; 非天然アミノ酸; 天然物

Development of asymmetric intra- and intermolecular conjugate addition reaction via C-N axially chiral enolate intermediates were achieved. Multisubstituted β-lactams were prepared by using asymmetric intramolecular conjugate addition reaction. β-Lactams were converted into novel hybrid amino acid derivatives consisting of aspartic acid-glutamic acid. On the other hand, total synthesis of manzacidin A was completed by using intermolecular conjugate addition reaction.

发展了以C-N轴手性烯醇化物为中间体的分子内和分子间不对称共轭加成反应。利用不对称分子内共轭加成反应合成了多取代β-内酰胺。将β-内酰胺转化为新型的天冬氨酸-谷氨酸杂合氨基酸衍生物。另一方面，利用分子间共轭加成反应完成了杀螨素A的全合成。

项目成果

Asymmetric Synthesis of Cyclic Ethers with Tetrasubstituted Carbon via Short-lived C-O Axially Chiral Enolates

通过短寿命 C-O 轴向手性烯醇化物不对称合成四取代碳环醚

• 发表时间: 2012
• 作者: Tomoyuki Yoshimura;Keisuke Tomohara;Takeo Kawabata
• 通讯作者: Takeo Kawabata

Asymmetric construction of tetra-substituted carbons via C-O axially chiral enolated

通过C-O轴向手性烯醇化四取代碳的不对称结构

• 作者: 友原啓介;吉村智之;川端猛夫
• 通讯作者: 川端猛夫

不斉記憶型分子間共役付加反応の開発とそれを利用したManzacidin Aの全合成

不对称记忆型分子间共轭加成反应的开发及Manzacidin A的全合成

• 发表时间: 2011
• 作者: 木下智彦;吉村智之;吉岡広泰;川端猛夫
• 通讯作者: 川端猛夫

キラルエノラートの分子内共役付加を利用する多置換βーラクタムの不斉合成

使用手性烯醇化物的分子内共轭加成不对称合成多取代β-内酰胺

• 作者: 吉村智之;多久和正訓;楊畔;友原啓介;川端猛夫
• 通讯作者: 川端猛夫

セリン誘導体を用いる不斉記憶型分子内共役付加によるβ-ラクタムの不斉合成

使用丝氨酸衍生物的不对称记忆型分子内共轭加成不对称合成 β-内酰胺

• 发表时间: 2011
• 作者: 百武龍一;多久和正訓;宇山允人;吉村智之;川端猛夫
• 通讯作者: 川端猛夫