权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

芳香環直接連結と脱芳香族化を鍵とした生物活性物質の合成

利用芳环直接连接和脱芳构化合成生物活性物质

基本信息

批准号：
12J04771
负责人：
山口敦史
金额：
$ 1.92万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2012
资助国家：
日本
起止时间：
2012-04-01 至 2015-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-12J04771/
关键词：
全合成 C-H結合直接変換 C-H直接変換

项目摘要

ヘテロ芳香環-ヘテロ芳香環ビアリール骨格は、生物活性天然物に多くみられるとともに医農薬化合物にも頻繁に活用される重要構造単位である。一方、3 次元的骨格を有する生物活性物質は、溶解性や活性部位に対する選択性の点で平面骨格を有する化合物よりも優れている場合が多く、創薬の分野で注目を集めている。そのため、ビアリール骨格や 3 次元骨格を有する様々な生物活性物質の統一的合成法の確立は、基礎と応用の両面から極めて重要な課題といえる。本研究者は生物活性物質の最小単位としてインドール類、アジン類、チオフェン類などのヘテロ芳香族化合物を選定した。これらをユビキタスに存在するC-H結合のみによって連結させ、さらに脱芳香族化反応を用いることで複雑な3次元骨格へと展開できると考えた。平成26年度、本研究者は生物活性天然物であるディクチオデンドリン類をターゲットとし、その全合成研究に着手した。選定した化合物はピロール環とカルバゾール環が縮環したユニークな主骨格を有している。また優れた生物活性を示すため新規抗癌剤やアルツハイマー病治治療薬のリード化合物として注目されている。本研究においてはN-アルキルピロールを出発物質とし芳香環連結反応を含むC-H結合直接変換反応を駆使することによりこの多環性アルカロイドの全合成研究に取り組んだ。検討の結果、複数のC-H結合直接変換反応を組み合わせることでディクチオデンドリンAおよびFの短段階合成を達成した。

ヘテロaromatic ring - ヘテロaromatic ring ビアリールbone patternは, bioactive natural product に多くみIt is an important structural unit of られるとともにmedical and agricultural compounds. One party, 3 The skeleton of the dimension contains bioactive substances, solubility, active parts, and selected points and planes. The structure of the bones is the same as the compound one, the best one is the occasion, and the one that creates the most points is the focus.そのため、ビアリール古格や 3 The dimensional skeleton has established a unified synthesis method of bioactive substances, and its basic application has been an extremely important issue. This researcher selected the smallest unit of biologically active substances, としてインドール, アジン, and チオフェンなどのヘテロaromatic compounds.これらをユビキタスに Existence するC-H combination のみによってConnect させ、さらにThe dearomatization reaction is carried out using the いることでrestore 雑な3-dimensional bone structure へと and the できるとtest えた. In 2006, this researcher started research on the total synthesis of biologically active natural substances, であるディクチオデンドリン-type をターゲットとし, and その. Selected した compound はピロールcyclic とカルバゾールcyclic が shrink ring したユニークな main bone grid を有している. The biological activity of またれたをshows すためnew regulation of anti-cancer 剤やアルツハイマーdisease treatment 薬のリード compound として NOTE されている. In this study, the N-アルキルピロールを substance is linked to the aromatic ring and reacts with C-H binding. Direct transformation of the polycyclic polycyclic cyclohexane into a total synthesis study of the することによりこのpolycyclic アルカロイドのに恊组んだ. The result of the discussion, the complex C-H combination, the direct transformation and the reverse combination of the combination of the combination of the combination of the combination of the せることでディクチオデンドリンAおよびFのshort-step synthesis of the をreached した.