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芳香環直接連結と脱芳香族化を鍵とした生物活性物質の合成

利用芳环直接连接和脱芳构化合成生物活性物质

基本信息

批准号：
12J04771
负责人：
山口敦史
金额：
$ 1.92万
依托单位：
Nagoya University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for JSPS Fellows
财政年份：
2012
资助国家：
日本
起止时间：
2012-04-01 至 2015-03-31
项目状态：
已结题

来源：
https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-12J04771/
关键词：
全合成 C-H結合直接変換 C-H直接変換

项目摘要

ヘテロ芳香環-ヘテロ芳香環ビアリール骨格は、生物活性天然物に多くみられるとともに医農薬化合物にも頻繁に活用される重要構造単位である。一方、3 次元的骨格を有する生物活性物質は、溶解性や活性部位に対する選択性の点で平面骨格を有する化合物よりも優れている場合が多く、創薬の分野で注目を集めている。そのため、ビアリール骨格や 3 次元骨格を有する様々な生物活性物質の統一的合成法の確立は、基礎と応用の両面から極めて重要な課題といえる。本研究者は生物活性物質の最小単位としてインドール類、アジン類、チオフェン類などのヘテロ芳香族化合物を選定した。これらをユビキタスに存在するC-H結合のみによって連結させ、さらに脱芳香族化反応を用いることで複雑な3次元骨格へと展開できると考えた。平成26年度、本研究者は生物活性天然物であるディクチオデンドリン類をターゲットとし、その全合成研究に着手した。選定した化合物はピロール環とカルバゾール環が縮環したユニークな主骨格を有している。また優れた生物活性を示すため新規抗癌剤やアルツハイマー病治治療薬のリード化合物として注目されている。本研究においてはN-アルキルピロールを出発物質とし芳香環連結反応を含むC-H結合直接変換反応を駆使することによりこの多環性アルカロイドの全合成研究に取り組んだ。検討の結果、複数のC-H結合直接変換反応を組み合わせることでディクチオデンドリンAおよびFの短段階合成を達成した。

Aromatic ring-Aromatic ring-Bioactive natural compounds are frequently used in important structural units The bioactive substances in the one-dimensional and three-dimensional bone lattice have different solubility and active sites, and the selective points in the planar bone lattice have different characteristics. The establishment of a unified synthesis method for bioactive substances is an extremely important issue. The researchers selected the smallest unit of bioactive substances, including aromatic compounds, aromatic compounds, and aromatic compounds. The C-H bond exists in the form of a three-dimensional lattice. In 2006, we started to study the total synthesis of bioactive natural substances. The selected compounds have a ring structure and a ring structure. New anti-cancer drugs, new therapeutic drugs and new compounds for biological activity In this study, the total synthesis of N-cyclic aromatic compounds containing C-H bonds was studied. The results of this study show that the combination of complex C-H and direct transformation is achieved by short-term synthesis of A and F.