Development of chiral stationary phases capable of switchable enantioseparations based on helical polymers bearing biphenyl pendants

基于带有联苯侧垂的螺旋聚合物开发能够切换对映体分离的手性固定相

• 批准号: 24750100
• 负责人: IKAI Tomoyuki
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Kanazawa University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-24750100/
• 关键词: 光学分割; 機能性高分子; ポリアセチレン; 不斉選択性; 高次構造制御

We have developed poly(biphenylylacetylene)s, which have a dynamic axial chirality and forms a preferred-handed helical conformation upon complexation with optically active compounds. The induced macromolecular helicity and axial chirality are memorized automatically and, further, are switchable in the solid state. This remarkable feature allowed us to develop a chiral packing material for the separation of enantiomers in which the elution order, or enantioselectivity, can be switched at will. In addition, we have synthesized poly(biphenylylacetylene)s bearing ester and carbamate groups as an interaction site and found that these polymers exhibited a high enantioselectivities against racemates, such as chiral metal complexes and axially chiral compounds.

我们已经开发了聚（联苯基乙炔），它具有动态的轴向手性，并形成一个优先手螺旋构象后，与光学活性化合物络合。诱导的大分子螺旋性和轴向手性自动记忆，并进一步在固态下可切换。这一显着的特点使我们能够开发一种手性填充材料的对映体的分离，其中的洗脱顺序，或对映体选择性，可以随意切换。此外，我们还合成了以酯基和氨基甲酸酯基为作用位点的聚联苯基乙炔，发现这些聚合物对手性金属配合物和轴向手性化合物等外消旋体具有很高的对映选择性。

项目成果

Helicity Induction in Poly(biphenylylacetylene)s and Their Application to Chiral Stationary Phases for HPLC

聚联苯乙炔的螺旋诱导及其在 HPLC 手性固定相中的应用

• 发表时间: 2013
• 作者: Tomoyuki Ikai;Kouhei Shimomura;Katsuhiro Maeda;Shigeyoshi Kanoh;Eiji Yashima
• 通讯作者: Eiji Yashima

ポリ(ビフェニルイルアセチレン)誘導体を用いた不斉選択性の反転が可能なキラル固定相の開発

使用聚（联苯乙炔）衍生物开发能够反转手性选择性的手性固定相

• 发表时间: 2013
• 作者: 下村昂平;前田勝浩;井改知幸;加納重義;八島栄次;井改知幸
• 通讯作者: 井改知幸

側鎖に動的軸性キラルなビフェニル基を有するポリアセチレン誘導体へのらせん誘起とそのキラリティー識別への応用

侧链具有动态轴向手性联苯基的聚乙炔衍生物的螺旋诱导及其在手性鉴定中的应用

• 发表时间: 2013
• 作者: 下村昂平;前田勝浩;井改知幸;加納重義;八島栄次
• 通讯作者: 八島栄次

不斉選択性の切り替えが可能なクロマトグラフィー用充填剤

具有可切换手性选择性的色谱填充材料

• 发表时间: 2012

Switchable enantioseparation based on macromolecular memory of a helical polyacetylene in the solid state

• DOI: 10.1038/nchem.1916
• 发表时间: 2014-05-01
• 期刊: NATURE CHEMISTRY
• 影响因子: 21.8
• 作者: Shimomura, Kouhei;Ikai, Tomoyuki;Maeda, Katsuhiro
• 通讯作者: Maeda, Katsuhiro