Synthesis of Highly Oxidized Quinolizidine via Reduction of Acylpyridinium Cations

酰基吡啶鎓阳离子还原合成高度氧化的喹啉西啶

• 批准号: 24790010
• 负责人: TSUKANO Chihiro
• 金额: $ 2.91万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• 财政年份: 2012
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2012-04-01 至 2014-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-24790010/
• 关键词: 合成化学; 有機化学; 天然物; 全合成; アルカロイド

A new strategy for synthesizing quinolizidine skeletons by reductive cyclization via acylpyridinium cations was developed. Several functional groups were tolerated under mild reaction conditions. The reaction was successfully extended to a one-pot synthesis of a bicyclic compound.The new method has been applied to the stereoselective construction of the AB rings of the quinolizidine skeleton of sophoramine-type alkaloids with a cis-cis stereochemistry. The key features of this method involve: (i) the construction of the quinolizidine by the reduction of an acylpyridinium cation; and (ii) the late stage introduction of methoxypyridine by sequential Stille coupling and diastereoselective hydrogenation reactions.

提出了一种通过酰基吡啶阳离子还原环化合成喹里嗪骨架的新方法。在温和的反应条件下，几个官能团是耐受的。该反应已成功地推广到一锅法合成双环化合物，并应用于具有顺-顺立体化学的槐胺型生物碱喹嗪啶骨架AB环的立体选择性构筑。该方法的关键特征包括：（i）通过还原酰基吡啶阳离子构建喹嗪;和（ii）通过顺序的Stille偶联和非对映选择性氢化反应后期引入甲氧基吡啶。

项目成果

Platinum Catalyzed 7-endo Cyclization of Internal Alkynyl Amides and its Application to Synthesis of the Caprazamycin Core

铂催化内炔基酰胺的7-内环化及其在卡普拉霉素核心合成中的应用

• DOI: 10.1039/c2ob25111f
• 发表时间: 2012
• 期刊: Organic & Biomolecular Chemistry
• 影响因子: 3.2
• 作者: Tsukano;C.; Yokouchi;S.; Girard;A.-L.; Kuribayashi;T.; Sakamoto;S.; Enomoto;T.Takemoto;Y
• 通讯作者: Y

Sophoramineの全合成研究―アシルピリジニウムカチオンの還元的環化によるキノリジジン骨格の構築―

槐胺全合成研究-酰基吡啶鎓阳离子还原环化构建喹啉西啶骨架-

• 发表时间: 2012
• 作者: 塚野千尋;老邑温子;○エンフタイワンイデルバット;竹本佳司
• 通讯作者: 竹本佳司

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Communesin 類の合成研究

Communesins的综合研究

• 发表时间: 2013
• 作者: 〇塚野千尋;中島基之;末次聖;竹本佳司
• 通讯作者: 竹本佳司