Synthetic Studies of Dimeric Alkaloids which Control Neuronal Differentiation

控制神经元分化的二聚生物碱的合成研究

• 批准号: 21850003
• 负责人: TSUKANO Chihiro
• 金额: $ 1.73万
• 依托单位: Kyoto University
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• 财政年份: 2009
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2009 至 2010
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-21850003/
• 关键词: 全合成; アルカロイド; コンプラナジン; リコジン; Diels-Alder反応; Heck反応; 生合成

Complanadines, dimeric alkaloids in the lycodine class alkaloids, induce secretion of neurotrophic factors from 1321N1 cells, which promotes neuronal differentiation of PC-12 cells and enhances expression of mRNA for nerve growing factor (NGF). Because of the unique structure and interesting biological activities, we started synthetic studies for disclose the origin of biological activities. So far, we established a convenient synthetic route to (±)-lycodine by using Diels-Alder and intramolecular Mizoroki-Heck reactions. This strategy will be readily applicable to the total syntheses of related natural products including complanadines and synthetic analogues for structure-activity relationship studies.

Companadines是石松碱类生物碱中的二聚生物碱，可诱导1321 N1细胞分泌神经营养因子，从而促进PC-12细胞的神经元分化并增强神经生长因子（NGF）mRNA的表达。由于其独特的结构和有趣的生物活性，我们开始了合成研究，以揭示其生物活性的起源。至此，我们建立了一条简便的合成（±）-番茄红素的Diels-Alder反应和分子内Mizoroki-Heck反应路线。这一策略将很容易地适用于相关天然产物的全合成，包括companantinase和合成类似物的构效关系研究。

项目成果

パラジウム触媒によるシリルアミド化を鍵反応としたスピロオキシインドール骨格合成法の開発

以钯催化甲硅烷基酰胺化为关键反应开发螺吲哚骨架合成方法

• 发表时间: 2010
• 作者: 塚野千尋;Sudhir M.Hande;上崎春陽;中島基之;竹本佳司
• 通讯作者: 竹本佳司

Domino Pd-Catalyzed Heck-Type Cyclization and Bi-Catalyzed Hydroamination : Formal Syntheses of Elacomine and Isoelacomine.

Domino Pd 催化 Heck 型环化和双催化氢胺化：Elacomine 和 Isoelacomine 的正式合成。

• 发表时间: 2011
• 期刊: Chem.Eur.J. 17
• 作者: Haruhi Kamisaki;Tsuyoshi Nanjo;Chihiro Tsukano;Yoshiji Takemoto
• 通讯作者: Yoshiji Takemoto

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多環性生理活性天然物の全合成研究

多环生理活性天然产物的全合成研究

• 发表时间: 2010
• 作者: Tokumaru;A.;Urabe;T.;Usui;A.;Nozaki T.;Suzuki K.;塚野千尋
• 通讯作者: 塚野千尋

Control of 6-Exo and 7-Endo Cyclization of Alkynylamides using Platinum and Bismuth Catalysts

使用铂和铋催化剂控制炔酰胺的 6-Exo 和 7-Endo 环化

• 发表时间: 2011
• 期刊: Chemistry-An Asian Journal
• 影响因子: 4.1
• 作者: Anne-Lise Girard;Taro Enomoto;Shinsuke Yokouchi;Chihiro Tsukano;Yoshiji Takemoto
• 通讯作者: Yoshiji Takemoto