トポロジカルキラリティーを持つ超分子の触媒的不斉構築

フタロシアニンは美しい緑色を呈す化合物で、顔料として国内で年間一万トン以上合成されている。また、そのユニークな電子的特性から太陽電池や有機半導体への応用へも期待され、フタロシアニンは益々注目を集めている化合物である。一般的にフタロシアニンは強塩基や金属の存在下で合成される。本研究では極めて簡便な新規フタロシアニン合成法を開発した。あるフタロニトリル誘導体を白色固体のまま加熱するだけで緑色または青色のフタロシアニンを生成することを見出した。一切の溶媒や添加剤を必要としない非常に簡便なフタロシアニン合成法である。本反応は固体反応であり、生成するフタロシアニン誘導体はその構造によって液晶や結晶の様々な美しいテクスチャを与える。例えば、フタロシアニン誘導体の側鎖の構造によって、フタロシアニンは葉状やディスク状など様々な形状を与える。また、側鎖の構造が同一であってもフタロシアニンのコア部分の置換基を変化させることで、フタロシアニンのテクスチャは針状結晶や六角形の結晶に劇的に変化する。この中でも針状結晶を与えるフタロシアニンは極めて珍しい自己複製反応によって形成されることが明らかとなった。フタロシアニンの生成機構の解明はフタロシアニン化学領域での長年の課題の一つとなっており、詳細なメカニズムは未だ明らかとされていない。本反応はフタロニトリルの加熱のみでフタロシアニンを与える非常にシンプルな反応系であるため、フタロシアニンの生成機構を解明する上で有用であると考え、その反応機構を実験的に考察した。

フタロシアニンは美しい緑色を呈す化合物で、顔料として国内で年間一万トン以上合成されている。また、そのユニークな電子的特性から太陽電池や有機半導体への応用へも期待され、フタロシアニンは益々注目を集めている化合物である。一般的にフタロシアニンは強塩基や金属の存在下で合成される。本研究では極めて簡便な新規フタロシアニン合成法を開発した。あるフタロニトリル誘導体を白色固体のまま加熱するだけで緑色または青色のフタロシアニンを生成することを見出した。一切の溶媒や添加剤を必要としない非常に簡便なフタロシアニン合成法である。本反応は固体反応であり、生成するフタロシアニン誘導体はその構造によって液晶や結晶の様々な美しいテクスチャを与える。例えば、フタロシアニン誘導体の側鎖の構造によって、フタロシアニンは葉状やディスク状など様々な形状を与える。また、側鎖の構造が同一であってもフタロシアニンのコア部分の置換基を変化させることで、フタロシアニンのテクスチャは針状結晶や六角形の結晶に劇的に変化する。この中でも針状結晶を与えるフタロシアニンは極めて珍しい自己複製反応によって形成されることが明らかとなった。フタロシアニンの生成機構の解明はフタロシアニン化学領域での長年の課題の一つとなっており、詳細なメカニズムは未だ明らかとされていない。本反応はフタロニトリルの加熱のみでフタロシアニンを与える非常にシンプルな反応系であるため、フタロシアニンの生成機構を解明する上で有用であると考え、その反応機構を実験的に考察した。