Stereoselektive organokatalytische vinyloge Addition von 1,3-Diketonen und 3-Ketoestern an 3,5-Dienone

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Die räumliche Anordnung von Molekülen steht im direkten Zusammenhang mit ihren grundlegenden Eigenschaften. Deshalb ist es enorm wichtig, Wege zu finden, mit denen Moleküle bzw. Wirkstoffe in der Pharmaindustrie räumlich exakt aufgebaut werden können. Bis vor kurzem wurden für solche stereoselektiven Umsetzungen meistens katalytische Mengen an chiralen Metallkomplexen eingesetzt. Mittlerweile werden diese aber vermehrt durch kleine organische Moleküle ersetzt (Organokatalysatoren), die in ihrer Umweltverträglichkeit sowie leichten Zugänglichkeit und Handhabbarkeit enorme Vorteile bieten. Im Rahmen dieses Projektes soll eine neuartige stereoselektive organokatalytische vinyloge Addition an 3,5-Dienone entwickelt und etabliert werden. Diese neue Methode soll dann im Weiteren in der Synthese von einigen wichtigen chiralen Intermediaten für die Pharmaindustrie eingesetzt werden. Abschließend soll sie für den Aufbau mehrerer Stereozentren gleichzeitig mittels einer kinetischen Racematspaltung verwendet werden. Aufgrund der daraus resultierenden Vielzahl an interessanten und brauchbaren chiralen Intermediaten verspricht diese neue organokatalytische Addition ein sehr potentes Werkzeug für den organischen Chemiker in der Naturstoff- und Arzneimittelsynthese zu werden.