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Short-step synthesis of long helicenes with strong circularly polarized luminescence activity

短步合成具有强圆偏振发光活性的长螺旋烯

基本信息

批准号：
22K05087
负责人：
大谷卓
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Anan National College of Technology
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2022
资助国家：
日本
起止时间：
2022-04-01 至 2026-03-31
项目状态：
未结题

项目摘要

ヘリセンは円偏光発光(CPL)材料として最も有望であり、尺度となる異方性因子(glum値)において、有機化合物として非常に高い0.03を示す例も知られています。理論計算によればヘリセンの縮環数が増えるとglum値も増加し、[50]ヘリセンでは0.09にまで向上することが予想されています。しかし、理論と実験の剥離は大きく、多数の[7]ヘリセンglum値の測定に対して、[9]ヘリセンですらCPL特性を評価している論文は4例しかなく、環数の増加によりglum値が増加した例はほとんどありません。本研究では、申請者が開発した超原子価ヨウ素試薬を用いたN-H／C-Hカップリングを鍵反応として、縮環数の多い高次ヘリセンの合成法を確立してます。その後、類縁体合成の容易さを生かしてライブラリーを構築してキロプティカル特性に関するデータを集積することを目的とします。合成困難な黄色から赤色の円偏光を発するヘリセンも合成し、優れたCPL特性を示すヘリセンの分子デザインを理論と実験の両面から明らかにする予定です。市販品である2,9-ジクロロフェナントロリンとアニリン誘導体から、超原子価ヨウ素試薬による酸化的NH/CH カップリングを鍵反応とすることにより、わずか2 段階でポリアザ[7]ヘリセンの合成が可能となることを既に報告しています。本合成法を高次ヘリセンの合成に適用するため、アニリン誘導体として3-アミノフェナントレンあるいは3-アミノベンゾ[c]フェナントレンを用いて環化前駆体を合成後、酸化的NH／CH カップリングを行うことでテトラアザ[11]-及び[13]-ヘリセンの合成に成功しました。

For example, a polarized light emitting (CPL) material is expected to have a high anisotropy factor of 0.03 for organic compounds and a high anisotropy factor of 0.03 for scale. Theoretical calculations show that the number of contractions in the case increases,[50] and the number of contractions in the case increases,[51] and [52] increase, respectively. In this paper, we evaluate the CPL characteristics in four cases, and increase the number of rings. In this study, the applicant has developed a method for the synthesis of N-H/C-H bond pairs, condensed ring numbers and high-order bond pairs in the use of superatomic bond pairs. It is easy to synthesize and synthesize the materials. Synthesis difficulty: yellow, red, polarized light; synthesis; optimization of CPL characteristics; theoretical and practical application of CPL characteristics; We report that it is possible to synthesize a 2-stage polyacrylonitrile [7] compound based on the bond reaction between a commercially available 2,9-cyclodextrin and an acrylonitrile inducer and an acidified NH/CH complex in the presence of a supraatomic porphyrin test drug. The synthesis method is applicable to the synthesis of high-order derivatives, and the synthesis of the acid NH/CH derivative is successful after the synthesis of the cyclized precursor.