位置選択的なヨード環化反応を鍵反応とするフサリシドの不斉合成研究
以区域选择性碘环化为关键反应不对称合成镰刀菌苷的研究
基本信息
- 批准号:22K05099
- 负责人:
- 金额:$ 2.58万
- 依托单位:
- 依托单位国家:日本
- 项目类别:Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
- 财政年份:2022
- 资助国家:日本
- 起止时间:2022-04-01 至 2025-03-31
- 项目状态:未结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
Fusaricideの不斉全合成研究に着手するため、まずは申請者が開発した位置選択的なヨード環化反応の基質適応性の拡大を検討した。本反応は、基質として3位にアリル基、5位にフェニル基を有する 4-hydroxy-2-pyridone体を用いてヨード環化反応を行った場合、反応系中の塩基の有無により、2-pyridone 型や 4-pyridone 型のフロピリドンを位置選択的に構築できるというものであった。しかし、5位が水素原子であるfusaricideのような天然物も多く存在していることから5位がフェニル基以外の官能基を有する基質を用いた場合に申請者が開発したヨード環化反応が適切に機能するかどうか、そして3位にホモアリル基を有する基質に対して本ヨード環化反応を適応した場合、位置選択的に2-pyridone 型や 4-pyridone 型のピラノピリドン骨格の構築が達成できるのかどうかを検討することにした。本反応は、基質の5位に置換(フェニル)基を有する 4-hydroxy-2-pyridone体が最安定配座であること、2)4位ヒドロキシ基のpKaが最も高く、周辺が立体的に混んでいること、などが位置選択的なヨード環化反応の鍵と考えていることから、5位周辺の立体障害を大きく保つために、後で水素原子に戻せる嵩高い置換基として、ヨード基やシリル基を導入した新たな基質に対する位置選択的なヨード環化反応を検討することにした。両基質の合成に着手したが、シリル基を有する基質の合成は困難であったため、5位にヨード基を有し、3位にアリル基やホモアリル基を有する 4-hydroxy-2-pyridone体を合成して、ヨード環化反応を試みた。その結果、期待通り塩基の有無により、位置選択的に2-pyridone 型や 4-pyridone 型のピラノピリドン骨格を構築することに成功した。
Fusaricide の 斉 not fully synthetic study に to す る た め, ま ず は applicants が open 発 し た position sentaku な ヨ ー ド cyclic reverse 応 の matrix optimal 応 sex の company, big を beg し 検 た. The anti 応 は, matrix と し て three に ア リ ル base, five に フ ェ ニ ル を has an す る を with 4 - hydroxy - 2 - pyridone body い て ヨ ー ド cyclic reverse 応 を line っ た occasions, anti 応 の in salt base の presence of に よ り, 2 - pyridone や 4 - pyridone The location of the type フロピリド フロピリド を を is selected from the に structure of 択, which is で で ると ると う う う う う であった であった であった であった であった であった であった う であった う う であった であった であった であった であった. し か し, five が water element atoms で あ る fusaricide の よ う な natural things も し more く て い る こ と か ら five が フ ェ ニ ル base outside の functionality を have す を る matrix with い た occasions に applicants が open 発 し た ヨ ー ド cyclic reverse 応 が appropriate に function す る か ど う か, そ し て three に ホ モ ア リ ル を has an す る matrix に し polices て this ヨ ー ド cyclic reverse 応 を optimum 応 し た occasions, location, sentaku に 2 - pyridone や 4 - pyridone の ピ ラ ノ ピ リ ド ン bone の build が reached で き る の か ど う か を beg す 検 る こ と に し た. This inverse 応 応, matrix <s:1> 5-position に permutation (フェニ を) basis を has する 4 - hydroxy - 2 - pyridone body が most stable with a で あ る こ と, 2) four ヒ ド ロ キ シ base の pKa が high も く, most weeks 辺 が stereo に mixed ん で い る こ と, な ど が position sentaku な ヨ ー ド cyclic reverse 応 の key と exam え て い る こ と か ら, five weeks 辺 の stereo handicap of を big き く bartender つ た め に, で after water High atomic に 戻 せ る fleabane い replacement base と し て, ヨ ー ド base や シ リ ル base を import し た new た な matrix に す seaborne る position sentaku な ヨ ー ド cyclic reverse 応 を beg す 検 る こ と に し た. Struck の matrix synthesis に to し た が, シ リ ル を has an す の る matrix synthesis は difficult で あ っ た た め, five に ヨ ー ド base を し, three に ア リ ル base や ホ モ ア リ ル を has an す る 4 - hydroxy - 2 - pyridone body を synthetic し て, ヨ ー ド cyclic reverse 応 を try み た. そ の results, looking forward to pass り salt base の presence of に よ り position, sentaku に 2 - pyridone や 4 - pyridone の ピ ラ ノ ピ リ ド ン bone を build す る こ と に successful し た.
项目成果
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