多相系脱水縮合反応の高効率化・省エネ化に向けたイオン液体由来高分子触媒の開発

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エステル化に代表される脱水縮合反応は工業的に幅広く利用される一方、加水分解との平衡反応であるため、転化率向上には加熱等による水の除去が不可欠である。さらに、脂肪酸と多価アルコールなど、相互溶解度が低く相分離する反応原料を用いた多相系脱水縮合反応では、反応性の低さが顕著であり、200℃以上の高温条件で溶解度を高め反応を行う必要がある。本研究では、多相系脱水縮合反応プロセスの省エネ化に向け、イオン液体触媒の構造設計により反応原料の溶解性を制御し、反応効率向上を目指す。さらに、高活性が認められたイオン液体触媒を高分子化し、高活性を維持しつつ触媒回収も容易な不均一系触媒の開発を目指す。令和４年度は、オレイン酸(OA)とグリセロール(Gly)からの多相系脱水縮合反応を対象に、反応原料の溶解性制御について検討を進めた。まず、反応進行に伴う原料組成の変化を避けるため、触媒機能を持たない種々のイオン液体を用い、反応原料と混合した際の相分離挙動を調べた。イオン液体と反応原料との相分離挙動はカチオン・アニオン構造によって異なり、イオン液体がGly相に溶解する形態(A)、OA相に溶解する形態(B)、イオン液体が新たな相を形成する形態(C)に分類された。各相に溶解する化合物を分析した結果、形態(A)の場合、原料の相互溶解度に顕著な変化は見られなかったのに対し、形態(B)および(C)では原料の相互溶解度の上昇が認められた。具体的には、形態(B)ではOA相に溶解するGlyが上昇し、形態(C)では相分離したイオン液体相にOA・Gly双方が溶解した。この結果は、適切なイオン液体の混合により、反応原料の相互溶解度を向上できることを示している。