テトラベンゾポルフィリンの典型元素錯体化によるn型有機半導体材料の開発

四苯并卟啉与典型元素络合开发n型有机半导体材料

• 批准号: 22K05255
• 负责人: 松尾 恭平
• 金额: $ 2.66万
• 依托单位: Nara Institute of Science and Technology
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• 财政年份: 2022
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2022-04-01 至 2025-03-31
• 项目状态: 未结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22K05255/
• 关键词: 有機半導体; 有機電界効果トランジスタ; ポルフィリン

本研究では、テトラベンゾポルフィリン(TBP)を基本骨格として、中心元素と側鎖置換基との複合的な構造修飾による優れたn型有機半導体の開発に取り組んだ。本年度は、まずTBP骨格へのまず中心元素導入の方法を検討した。反応効率の観点から、汎用溶媒への適度な可溶性をもち、合成法が確立し比較的簡便に合成できるTBP誘導体を用いて、種々の中心元素導入を試みた。その結果、軸配位子を有するスズ錯体の合成に成功した。一方、軸配位子の導入によってTBP骨格のパイスタッキングが阻害できるため、化合物の溶解性は向上すると予想していたが、それに反して、得られた錯体の溶解性は極端に低下した。また、軸配位子の違いによっても溶解性に差が生じたことから、軸配位子を介した相互作用によって高次の積層構造を形成している可能性が示唆され、電荷移動度の向上に期待がもてる結果となった。しかし良好な単結晶が得られておらず、実際の結晶構造は明らかになっていないため、今後、結晶化条件を検討して詳細な構造解析を進める予定である。また、中心元素導入に伴う溶解性の低下により、有機電界効果トランジスタ(OFE%T)素子の特性評価が困難になる可能性が生じたため、より溶解性の高い側鎖置換基を有するTBP誘導体の合成にも取り組んだ。その結果、異なる置換基を有するTBP誘導体の合成に成功し、興味深い結晶構造を与えることを見出したため、その化合物のOFET特性の評価も行い、比較的高移動度な材料の開発に成功した。今後は新規TBP誘導体を用いた中心元素導入も検討し、詳細な構造解析を進める予定である。

This research is based on the basic structure of TBP, the central element of TBP The structural modification of the side-locking substituent group and the composite structure of the n-type organic semiconductor is the opening of the n-type organic semiconductor. This year's は、まずTBP bone structure へのまずThe method of importing the central element is を検した. The reaction efficiency is low, the universal solvent is moderate and the solubility is low, the synthesis method is established, and the synthesis method is relatively simple, the TBP inducer is easy to use, and the central element is introduced, and the test is done. As a result, the combination of the axis coordinate position and the wrong body was successful. One side, the introduction of the axis coordination position, the TBP bone structure, the blocking of the compound, and the solution of the compound The solubility of the solution is high, the solution is high, the solubility is extremely high, the solubility is low, and the solubility is low.また, axial coordination position のviolation いによってもsolubility difference が生じたことから, axial coordination position をmediated interaction によってThe possibility of forming a higher-order multilayer structure is indicated, and the charge mobility is expected to be high and the result is expected. Good crystal structure In the future, the crystallization conditions will be determined based on detailed structural analysis.また, the introduction of central element and the low solubility of により, organic electrical effect トランジスタ (OFE%T) element characteristics evaluation The possibility of difficulty is high, the solubility is high, the side locking substituent is high, and the TBP inducer is synthesized, and the group is taken. As a result, the synthesis of different substituent groups and TBP derivatives was successful, and the crystal structure and structure of TBP were successful. The evaluation of the OFET characteristics of the compound and the comparison of the high mobility materials have been successful. In the future, new regulations for TBP derivatives will be determined by introducing central elements and detailed structural analysis.

项目成果

有機電界効果トランジスタへの応用を志向したホスファアセンの合成

用于有机场效应晶体管的磷并苯的合成

• 发表时间: 2022
• 作者: Toi Kobayashi;Naoya Kumagai;松尾恭平・奥村莉奈・荒谷直樹・山田容子
• 通讯作者: 松尾恭平・奥村莉奈・荒谷直樹・山田容子

Synthesis and properties of 10,20-bis(triisopropylsilylethynyl)-tetrabenzo-5,15-diazaporphine

10,20-双(三异丙基甲硅烷基乙炔基)-四苯并-5,15-二氮杂卟啉的合成与性能

• DOI: 10.1142/s1088424622500766
• 发表时间: 2022
• 期刊: Journal of Porphyrins and Phthalocyanines
• 影响因子: 1.5
• 作者: Sugano Yuki;Matsuo Kyohei;Hayashi Hironobu;Aratani Naoki;Yamada Hiroko
• 通讯作者: Yamada Hiroko

非対称型5,15置換テトラベンゾポルフィリンの合成と電荷輸送特性

不对称5,15-取代四苯并卟啉的合成及电荷传输性能

• 发表时间: 2023
• 作者: Xiang Tian-Fu;Tamiaki Hitoshi;Liu Ziyan;Sasaki Shin-ichi;Gao Na;Wang Xiao-Feng;宮﨑和哉・松尾恭平・荒谷直樹・山田容子
• 通讯作者: 宮﨑和哉・松尾恭平・荒谷直樹・山田容子

Phosphaacene as a structural analogue of thienoacenes for organic semiconductors

磷并苯作为有机半导体噻吩并苯的结构类似物

• DOI: 10.1039/d2cc05122b
• 发表时间: 2022
• 期刊: Chemical Communications
• 影响因子: 4.9
• 作者: Matsuo Kyohei;Okumura Rina;Hayashi Hironobu;Aratani Naoki;Jinnai Seihou;Ie Yutaka;Saeki Akinori;Yamada Hiroko
• 通讯作者: Yamada Hiroko