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Organic Chemical Study of Ellagitannins Focusing on the Glucose Stereoconformation

以葡萄糖立体构象为中心的鞣花单宁有机化学研究

基本信息

批准号：
22K05456
负责人：
若森晋之介
金额：
$ 2.75万
依托单位：
Tokyo University of Agriculture
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2022
资助国家：
日本
起止时间：
2022-04-01 至 2025-03-31
项目状态：
未结题

项目摘要

エラジタンニンは，ポリフェノールの一部門であり，その抗酸化作用による健康効果が期待されている。これまでのエラジタンニンの研究では，天然物からの単離・構造決定と，生物学的な手法による生物活性試験が主となっている。実際に，多数の天然有機化合物が報告され，抗腫瘍活性や抗ウイルス活性・抗菌活性など多彩な試験がなされている。一方で，エラジタンニンの三次元構造や，特有のヘキサヒドロキシジフェノイル基などの構成基の安定性に関しては有効なアプローチが限られており，これらの化学的性質は十分に研究なされていない。したがって，エラジタンニンの三次元構造の認識を有機化学的アプローチによって確立すれば，複雑で多彩な構造を有するエラジタンニンの利用を進めることが可能となる。本研究では，エラジタンニンの構成基の種類によって，糖の立体配座が変化することに着目した。すなわち，糖の立体配座とその構成基の関係解明を目的として，エラジタンニンの一種である(1)フロシンと(2)カスタラジンの合成研究を遂行する。本研究によって，エラジタンニンを構築・認識・評価できる基礎手法が確立でき，ポリフェノールの三次元構造を科学する新しい領域の出発点になると考えられる。当年度は，(1)グルコース上の2,4位酸素上でデヒドロヘキサヒドロキシジフェノイル基を構築することに成功した。(2)類縁体であるカスアリニンとスタチュリンの立体選択的な合成経路を確立した。

A part of the anti-acidification effect is expected to improve health. The research of this field is based on the determination of the structure of natural substances, biological methods and biological activity tests. In fact, most natural organic compounds have been reported to have anti-tumor activity, anti-tumor activity and antibacterial activity. On the one hand, the three-dimensional structure of the film is characterized by the stability of the composition base of the film, and the chemical properties of the film are very important to study. The understanding of three-dimensional structures in organic chemistry is established, and the utilization of multi-dimensional structures is possible. In this study, we focused on the types of structural bases and the stereocoordination of sugars. To clarify the relationship between the structural bases of sugar stereocoordination and sugar synthesis, a kind of synthesis of sugar stereocoordination was studied. This study aims to establish the basic method of constructing, understanding and evaluating the three-dimensional structure, and to investigate the emergence point of the new field. In this year,(1) the structure of the base of the base of the base (2)The synthetic route of three-dimensional selection is established.