Organic Chemical Study of Ellagitannins Focusing on the Glucose Stereoconformation

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エラジタンニンは，ポリフェノールの一部門であり，その抗酸化作用による健康効果が期待されている。これまでのエラジタンニンの研究では，天然物からの単離・構造決定と，生物学的な手法による生物活性試験が主となっている。実際に，多数の天然有機化合物が報告され，抗腫瘍活性や抗ウイルス活性・抗菌活性など多彩な試験がなされている。一方で，エラジタンニンの三次元構造や，特有のヘキサヒドロキシジフェノイル基などの構成基の安定性に関しては有効なアプローチが限られており，これらの化学的性質は十分に研究なされていない。したがって，エラジタンニンの三次元構造の認識を有機化学的アプローチによって確立すれば，複雑で多彩な構造を有するエラジタンニンの利用を進めることが可能となる。本研究では，エラジタンニンの構成基の種類によって，糖の立体配座が変化することに着目した。すなわち，糖の立体配座とその構成基の関係解明を目的として，エラジタンニンの一種である(1)フロシンと(2)カスタラジンの合成研究を遂行する。本研究によって，エラジタンニンを構築・認識・評価できる基礎手法が確立でき，ポリフェノールの三次元構造を科学する新しい領域の出発点になると考えられる。当年度は，(1)グルコース上の2,4位酸素上でデヒドロヘキサヒドロキシジフェノイル基を構築することに成功した。(2)類縁体であるカスアリニンとスタチュリンの立体選択的な合成経路を確立した。