Studies on Degradation Mechanisms of Edible Oils and Fats Using Structural Lipids

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食用油脂の主成分であるトリアシルグリセロール (TAG) は種々の要因で劣化して風味劣化の原因となる極性化合物となるだけでなく、肝細胞がん等の形成にも関与している。そのため、我が国でも食品に酸価等を指標とした基準が設けられている。脂質の劣化メカニズムは非常に複雑であり、食品中の脂質の劣化をそのままの状態で分析することは困難である (図1)。そこで本研究では、単一構造の構造TAGを有機合成し、これを基質として劣化挙動を観測し、TAG劣化における隣接アルキル基の影響を解明することを目的としている。初年度である2022年度ではグリセリンとカルボン酸から同じアシル基をみっつ有するTAG (例えばトリオレインやトリステアリン) の合成法を確立した。同時に、グリセリンの1級アルコールと2級アルコールの反応性の差を利用して、Sn2位のみ異なる脂肪酸を導入した構造脂質の合成法も確立した。また、これらを基質として酸化劣化装置で強制的に酸化させ、その劣化ガスをヘッドスペースGC-MSで分析するためのメソッド開発を行った。これらの一連の流れはベースとなる方法であり、研究を通じて活用することができる。この方法で合成トリオレインを酸化劣化させたところ、初期に炭素鎖9以下のアルデヒド類が生成することがわかった。また、この時もちいた実験条件で4時間以上酸化を継続すると、対応するカルボン酸、5時間以上でラクトンやギ酸エステルも生成することがわかった。各化合物の経時的な変化にも着目した結果については、学会発表も行った。