权益分类	功能权益	普通用户	{{item.name}}会员
{{category.name}}	{{benefitItem.name}}

複数反応促進型ランタノイド触媒で実現する多置換環状骨格合成

使用多种促进反应的镧系元素催化剂实现多取代环状骨架的合成

基本信息

批准号：
22K06496
负责人：
原田真至
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Chiba University
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2022
资助国家：
日本
起止时间：
2022-04-01 至 2025-03-31
项目状态：
未结题

项目摘要

医薬品の有効成分である低分子生物活性化合物の多くがその分子構造中に環状骨格を持っている。そして、医薬品がその活性を発現するためには分子骨格に付いた官能基の存在も欠かせない。そのため、環状骨格構築のための新しい化学反応開発と、官能基導入の新しい化学反応開発は、それぞれが有機合成化学だけでなく医薬化学への貢献にも繋がる研究対象である。本プロジェクトでは、これまで独立して開発が行われてきた骨格構築と官能基導入を同時に達成する触媒反応開発を目的としている。そのための手段としてランタノイドに着目した。ランタノイドはレアアース(希土類金属)に含まれる元素群であり、有機合成化学に用いると多彩な機能を発揮する。その中から、ルイス酸性と酸化・還元能の２つの機能を取り出し、環状骨格構築と官能基導入という全く異なる２つの反応を連続的に進行させる触媒反応系の開発に取り組んだ。セリウム(元素記号:Ce)塩を触媒として使用し、ベータケトエステル構造を持つモデル基質を使って酸化反応の条件最適化を行った結果、室温にて86％収率で酸化的に水酸基が導入された化合物が得られた。さらに、インドールが融合したジビニルケトン基質を使用してNazarov環化とそれに続く酸化の連続反応を検討したところ、セリウム塩によって目的の連続反応が91％収率で進行することを確認した。全てのセリウム試薬が目的の連続反応を促進するわけではなく、セリウム塩の選択が反応性に大きな影響を与えることがわかっている。

The active ingredient of the medicinal product is a low-molecular bioactive compound, a multi-layered bioactive compound, which has a ring-like skeletal structure in its molecular structure.そして, medical medicinal products がそのActivity を発appears するためにはMolecular skeleton にpay いたExistence of functional groups も owed かせない.そのため, cyclic bone structure のための新しいchemical reaction opening 発と, functional group introduction の新しいchemical reaction opening発は, それぞれがorganic synthetic chemistry, だけでなく, medical chemistry, へのcontribution, にも Department, がる research, 対向である. The main structure By introducing functional groups, the purpose of catalytic reaction and development can be achieved at the same time.そのためのmeans としてランタノイドに目した. Rare earth metals are used in the elemental group, organic synthetic chemistry, colorful and functional materials.その中から, ルイスacidity and acidification・reduction energy の2つのfunction をtake り出し, cyclic lattice building and functional groups Import the という全くdifferentなる２つのanti応を连続的に行させるcatalytic reaction systemの开発にtakingり集团んだ. The use of セリウム (element symbol: Ce) ォをcatalyst として, ベータケトエステル structure をholding つモデル matrix をmake って acid As a result of optimization of chemical reaction conditions, a yield of 86% at room temperature was obtained by introducing the acidified aqueous acid group into the compound.さらに、インドールが fusion したジビニルケトン matrix を Use してNazarov cyclization とれに続くacidification の连続翜を検恗たところ、セリウム塩によってpurposeの连続翜が91% yield has been confirmed by することを. The whole purpose of the testリウム塩の选択が Reflection に大きなeffect を and えることがわかっている.