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求核部位選択性を鍵とする多彩なリンカルコゲニド類の合成展開

以亲核位点选择性为关键的多种磷硫族化物的合成开发

基本信息

批准号：
22K06510
负责人：
平島真一
金额：
$ 2.66万
依托单位：
Tokyo University of Pharmacy and Life Science
依托单位国家：
日本
项目类别：
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
财政年份：
2022
资助国家：
日本
起止时间：
2022-04-01 至 2025-03-31
项目状态：
未结题

项目摘要

同一分子内に複数の求核部位を有する化合物の求核部位制御は非常に困難であり、挑戦的な研究課題である。求核部位の選択性を制御し、多種多様な化合物へ誘導できれば、合成戦略の観点から非常に発展性の高い合成論となる。本研究では、第二級ホスフィンスカルコゲニドに着目し、リン部位とカルコゲン部位の選択的な求核性制御反応を開発し、多彩なリンカルコゲニド類の新規効率構築法の確立を目的とする。本年度は記載した計画に基づき、第二級ホスフィンカルコゲニドR2P(=Ch)H(Ch = S or Se)を用いたヒドロホスフィニル化反応/不斉プロトン化反応について検討を行った。触媒検討の結果、活性水素が立体選択性に大きく影響することを明らかとした。この知見を基に、様々な新規有機分子触媒を設計し、合成した。最適条件を探索した結果、種々のビニルホスフィンオキシドや第二級ホスフィンスルフィドを用いても目的生成物を高収率、高立体選択的に得られた。本手法により、対応するキラルビシナルビスホスフィン誘導体を簡便に得ることができる。また、第二級ホスフィンカルコゲニドR2P(=Ch)H(Ch = S or Se)を用いた不斉カルコゲン化反応について検討を行った。記載した計画に基づき、触媒・反応基質について検討を行ったところ、選択的にカルコゲン化反応が進行する興味深い結果を得ることができた。

In the same molecule, there is a complex number in the nuclear site, and there are compounds in the nuclear site to control the very difficult and difficult research problems. The purpose of this paper is to determine the selective control of the nuclear site, the guidance of a variety of multivalent compounds, and the synthesis of high-level synthesis theory. In this study, in the second stage of the study, we focus on the selection of the target and the key parts of the system, and the new standard rate of the new standard rate is established in order to determine the target. This year, we plan to use the basic information, the second level of information, and the information of R2P (= Ch) H (Ch = S or Se). This year, we plan to use the basic information, level 2, and so on. The results of the catalyst test and the stereoselective effect of the active water content have a significant effect on the performance of the catalyst. We are aware of the basic and new regulations of organic molecular catalyst design and synthesis. The most conditional method is to explore the results of the test results, and the results of the second-level product of the second-level environmental protection program have a high rate of success and a high stereoscopic selection rate. In this technique, you can't tell me that you don't know what to do. The second level is called R2P (= Ch) H (Ch = S or Se), which is called R2P (= R2P) H (level 2). Record the basic information of the plan, the reaction of the catalyst, the response of the selected chemical reaction, and the results of the test.

项目成果

期刊论文数量（0）

专著数量（0）

科研奖励数量（0）

会议论文数量（0）

专利数量（0）

Organocatalytic one-pot asymmetric synthesis of 6-trifluoromethyl-substituted 7,8-dihydrochromen-6-ol

DOI：
10.1016/j.tetlet.2022.153733
发表时间：
2022-03
期刊：
Tetrahedron Letters
影响因子：
1.8
作者：
Kosuke Nakashima;Asako Minai;Y. Okuaki;Yasuyuki Matsushima;Shin‐ichi Hirashima;T. Miura
通讯作者：
Kosuke Nakashima;Asako Minai;Y. Okuaki;Yasuyuki Matsushima;Shin‐ichi Hirashima;T. Miura

持続可能社会の実現に向けた新規有機分子触媒の開発

开发新型有机分子催化剂以实现可持续发展的社会

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
阿久津裕士;玉井奎伍;敏蔭悠太郎;冨永涼太;中島康介;平島真一;吉田彰宏;三浦剛;山ノ井孝;平島真一
通讯作者：
平島真一

Asymmetric Direct Vinylogous Conjugate Addition of α,β‐Unsaturated γ‐Butyrolactam to Acyl Acrylonitriles using Organocatalysts

使用有机催化剂将 α,β-不饱和 γ-丁内酰胺不对称直接乙烯共轭加成到酰基丙烯腈上

DOI：
10.1002/ajoc.202300082
发表时间：
2023
期刊：
Asian Journal of Organic Chemistry
影响因子：
2.7
作者：
Ishii Daiki;Hirashima Shin‐ichi;Nakashima Kosuke;Matsushima Yasuyuki;Sakai Takaaki;Akutsu Hiroshi;Miura Tsuyoshi
通讯作者：
Miura Tsuyoshi

有機分子触媒を用いた立体選択的スピロインドリン-3-オン誘導体の合成

有机催化剂立体选择性合成螺吲哚啉-3-酮衍生物

DOI：
发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
0
作者：
中島　康介;花村　菫;今村　碧;松島　恭征;平島　真一;三浦　剛
通讯作者：
三浦　剛

Highly efficient, asymmetric, and organocatalyst-based Henry reactions between α,β-unsaturated trifluoromethyl ketone and nitromethane

α,β-不饱和三氟甲基酮与硝基甲烷之间高效、不对称、基于有机催化剂的亨利反应

DOI：
10.1016/j.tetlet.2023.154375
发表时间：
2023
期刊：
Tetrahedron Letters
影响因子：
1.8
作者：
Tsuyusaki Ryo;Nakashima Kosuke;Shimomura Miki;Kawada Masahiro;Matsushima Yasuyuki;Hirashima Shin-ichi;Miura Tsuyoshi
通讯作者：
Miura Tsuyoshi