ストリゴラクトンの生合成経路の包括的解釈を志向した有機合成化学的研究

有机合成化学研究旨在全面解读独脚金内酯生物合成途径

• 批准号: 22KJ0769
• 负责人: 塩谷 七洋
• 金额: $ 1.09万
• 依托单位: The University of Tokyo
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for JSPS Fellows
• 财政年份: 2023
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 2023-03-08 至 2024-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/grant/KAKENHI-PROJECT-22KJ0769/
• 关键词: 有機合成化学; 天然物化学; 植物ホルモン; 生合成経路

ストリゴラクトン(SL)は広範な植物から単離・構造決定されたテルペン類であり、アーバスキュラー菌根菌と植物の共生シグナルとしての作用や、植物の枝分かれ抑制作用などが報告されている。また、アフリカで甚大な農業被害を引き起こす根寄生雑草の種子発芽刺激活性物質としての機能も報告されている。すなわち、SLの代謝研究や構造活性研究などは、根寄生雑草の防除法開発に繋がる極めて重要な課題と捉えることができる。そこで申請者は、SLの生合成経路の大部分が未解明である点に着目し、独自の生合成仮説を提唱することで、それらを有機合成化学的に検証する研究を立案した。現在、研究対象としているSLは、zeapyranolactone(ZPL)、zealactone(ZL)、lotuslactone(LL)の3つである。2022年度は、ZPLおよびZLを研究対象としてきた。両天然有機化合物の生合成仮説は、その単離・構造決定の文献において言及されているものの、有機合成化学的に不可解な生合成中間体が提唱されている。そこから、申請者は化学的に矛盾のない生合成中間体を想定し、ZPL/ZLの独自の生合成仮説を提唱するに至った。そこで、その独自提唱している生合成中間体の化学合成に取り組み、そのものからフラスコ内でZPL/ZLが生成し得るかを検証することとした。しかしながら、当該の生合成中間体の化学合成が難航しており、複数の合成経路を検討しているところである。目的の中間体が合成でき次第、独自提唱するZPL/ZLの生合成仮説の妥当性を議論していこうと考えている。

The role of mycorrhizal fungi in plant symbiosis and inhibition of plant branching is reported in the report. In addition, a report on the active substances and functions of the seeds of this parasitic weed that stimulate germination due to the severe agricultural damage is presented. Metabolic research, structural activity research, root parasitism, and development prevention are very important issues. Most of the applicant's biosynthetic pathway remains unexplained, and the applicant's biosynthetic pathway is proposed and documented. Now, research objects such as SL, zeapyranolactone(ZPL), zealactone(ZL), lotuslactone(LL) and 3. 2022 year, ZPL The synthesis of natural organic compounds is described in the literature, and the synthesis of organic compounds is described in the literature. In addition, the applicant has proposed the synthesis of chemical intermediates, and the synthesis of ZPL/ZL alone. ZPL/ZL is produced in the chemical synthesis of synthetic intermediates. When the chemical synthesis of the synthetic intermediates is difficult, the synthetic routes are discussed. The synthesis order of the target intermediate and the suitability of the synthesis method of ZPL/ZL are discussed.