ストリゴラクトンの生合成経路の包括的解釈を志向した有機合成化学的研究

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ストリゴラクトン(SL)は広範な植物から単離・構造決定されたテルペン類であり、アーバスキュラー菌根菌と植物の共生シグナルとしての作用や、植物の枝分かれ抑制作用などが報告されている。また、アフリカで甚大な農業被害を引き起こす根寄生雑草の種子発芽刺激活性物質としての機能も報告されている。すなわち、SLの代謝研究や構造活性研究などは、根寄生雑草の防除法開発に繋がる極めて重要な課題と捉えることができる。そこで申請者は、SLの生合成経路の大部分が未解明である点に着目し、独自の生合成仮説を提唱することで、それらを有機合成化学的に検証する研究を立案した。現在、研究対象としているSLは、zeapyranolactone(ZPL)、zealactone(ZL)、lotuslactone(LL)の3つである。2022年度は、ZPLおよびZLを研究対象としてきた。両天然有機化合物の生合成仮説は、その単離・構造決定の文献において言及されているものの、有機合成化学的に不可解な生合成中間体が提唱されている。そこから、申請者は化学的に矛盾のない生合成中間体を想定し、ZPL/ZLの独自の生合成仮説を提唱するに至った。そこで、その独自提唱している生合成中間体の化学合成に取り組み、そのものからフラスコ内でZPL/ZLが生成し得るかを検証することとした。しかしながら、当該の生合成中間体の化学合成が難航しており、複数の合成経路を検討しているところである。目的の中間体が合成でき次第、独自提唱するZPL/ZLの生合成仮説の妥当性を議論していこうと考えている。