植物防御応答に関与する糖ペプチドの合成とその生物活性

1. サプレッサー活性を有するsupprescin A及びsupprescin Bの合成supprescin Aの合成はガラクトースから六工程を経て得られたイミデート体とトリペプチド誘導体(L-Ser-L-Ser-Gly)とを縮合させ、アジド基の還元後N-アセチル化、脱保護を行い合成した。supprescin Bの合成においてはガラクトースβ-1-4二糖体とした後、さらに五工程を経て還元末端ガラクトース2位アジド体とした後、ヘキサペプチド体(L-Ser-Gly-L-Asp-L-Glu-L-Thr)と縮合させ、アジド基を還元後N-アセチル化、脱保護を順次行い、目的とするsupprescin Bを得た。2. 情報伝達に対するサプレッサーの作用裏上皮をはがしたエンドウ葉をsupprescin Aに接触させ、ピサチン定量を行ったところ、ピサチンの蓄積を抑制するよりもむしろ誘導する傾向が見られた。原形質膜画分或いは細胞壁可溶画分を反応液に添加することにより、無機リン酸の放出量をモリプデン酸アンモニウム発色により、820nmにおける吸光度を測定することによりATPase活性を検討したところ、病原菌由来エリシターほどではなかったが、濃度依存的に抑制する傾向が見られた。

1. サプレッサー活性を有するsupprescin A及びsupprescin Bの合成supprescin Aの合成はガラクトースから六工程を経て得られたイミデート体とトリペプチド誘導体(L-Ser-L-Ser-Gly)とを縮合させ、アジド基の還元後N-アセチル化、脱保護を行い合成した。supprescin Bの合成においてはガラクトースβ-1-4二糖体とした後、さらに五工程を経て還元末端ガラクトース2位アジド体とした後、ヘキサペプチド体(L-Ser-Gly-L-Asp-L-Glu-L-Thr)と縮合させ、アジド基を還元後N-アセチル化、脱保護を順次行い、目的とするsupprescin Bを得た。2. 情報伝達に対するサプレッサーの作用裏上皮をはがしたエンドウ葉をsupprescin Aに接触させ、ピサチン定量を行ったところ、ピサチンの蓄積を抑制するよりもむしろ誘導する傾向が見られた。原形質膜画分或いは細胞壁可溶画分を反応液に添加することにより、無機リン酸の放出量をモリプデン酸アンモニウム発色により、820nmにおける吸光度を測定することによりATPase活性を検討したところ、病原菌由来エリシターほどではなかったが、濃度依存的に抑制する傾向が見られた。