複合糖質を素材とした糖鎖の超分子形成と生物機能

1)最小の分子構造を有するエリシター活性体を見い出すことを目的とし、Glcβ1-6Manα1-6Manα1-Ser、Glcβ1-6Manα1-6Manα1-Ser-Proを合成し、そのエリシター活性についてエンドウ葉中のファイトアレキシンpisatin生成量をHPLCにて定量した結果、原体である糖タンパクが2.02μg/cm^2に対し前者は0.92,後者は1.46と弱いながらも活性を示した。2)全合成したネフリトジェノシドによる腎炎発症試験を行った。0.1mg,0.5mg,3.0mg投与群にて検定し、尿中蛋白質量の変化並びに投与5ヶ月後の屠殺の時点での解剖、尿検査、血清学的検査及び組織学的検査を行ったが少なくとも投与5ヶ月後の知見では腎炎の惹起は認められなかったものの何らかの変化は起きており類縁化合物での検討を含めた今後の実験結果に期待したい。3)これまでに系統的に合成してきたオリゴ糖について抗LipidIV抗血清に対しての抗原性を調べる目的で阻害実験に付した。合成八糖は天然のlipidIVを加水分解して得られた八糖と同様の阻害活性を示したが、5種の前駆物質についてはいずれも活性を示さなかった。一方、非還元末端二糖GlcA4Meβ1-4Fucは弱いながらも活性を示したことより、抗原決定基は非還元末端二糖部であり、グルクロン酸の4位メチル基が極めて重要なエピトープの一つであることも合成化学の立場から推察できた。4)倍脚類に属するキシャヤスデの糖脂質に焦点を合わせ、Manβ1-4(Fucα1-3)Glcβ-Cerの合成を目指した。3位水酸基遊離の2-トリメチルシリルエチルグルコシド誘導体に糖供与体であるチオメチルフコースを縮合させ二糖とした。

1)最小の分子構造を有するエリシター活性体を見い出すことを目的とし、Glcβ1-6Manα1-6Manα1-Ser、Glcβ1-6Manα1-6Manα1-Ser-Proを合成し、そのエリシター活性についてエンドウ葉中のファイトアレキシンpisatin生成量をHPLCにて定量した結果、原体である糖タンパクが2.02μg/cm^2に対し前者は0.92,後者は1.46と弱いながらも活性を示した。2)全合成したネフリトジェノシドによる腎炎発症試験を行った。0.1mg,0.5mg,3.0mg投与群にて検定し、尿中蛋白質量の変化並びに投与5ヶ月後の屠殺の時点での解剖、尿検査、血清学的検査及び組織学的検査を行ったが少なくとも投与5ヶ月後の知見では腎炎の惹起は認められなかったものの何らかの変化は起きており類縁化合物での検討を含めた今後の実験結果に期待したい。3)これまでに系統的に合成してきたオリゴ糖について抗LipidIV抗血清に対しての抗原性を調べる目的で阻害実験に付した。合成八糖は天然のlipidIVを加水分解して得られた八糖と同様の阻害活性を示したが、5種の前駆物質についてはいずれも活性を示さなかった。一方、非還元末端二糖GlcA4Meβ1-4Fucは弱いながらも活性を示したことより、抗原決定基は非還元末端二糖部であり、グルクロン酸の4位メチル基が極めて重要なエピトープの一つであることも合成化学の立場から推察できた。4)倍脚類に属するキシャヤスデの糖脂質に焦点を合わせ、Manβ1-4(Fucα1-3)Glcβ-Cerの合成を目指した。3位水酸基遊離の2-トリメチルシリルエチルグルコシド誘導体に糖供与体であるチオメチルフコースを縮合させ二糖とした。