複合糖質を素材とした糖鎖の超分子形成と生物機能

复杂碳水化合物糖链的超分子形成和生物学功能

• 批准号: 06240243
• 负责人: 竹田 忠紘
• 金额: $ 1.41万
• 依托单位: Kyoritsu University of Pharmacy
• 依托单位国家: 日本
• 项目类别: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• 财政年份: 1994
• 资助国家: 日本
• 起止时间: 1994 至 1995
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://kaken.nii.ac.jp/en/grant/KAKENHI-PROJECT-06240243/
• 关键词: glycoconjugate; biological function; elicitor; lipid IV; glycosphingolipid; nephritogenoside; supramolecule; carbohydrate

1)最小の分子構造を有するエリシター活性体を見い出すことを目的とし、Glcβ1-6Manα1-6Manα1-Ser、Glcβ1-6Manα1-6Manα1-Ser-Proを合成し、そのエリシター活性についてエンドウ葉中のファイトアレキシンpisatin生成量をHPLCにて定量した結果、原体である糖タンパクが2.02μg/cm^2に対し前者は0.92,後者は1.46と弱いながらも活性を示した。2)全合成したネフリトジェノシドによる腎炎発症試験を行った。0.1mg,0.5mg,3.0mg投与群にて検定し、尿中蛋白質量の変化並びに投与5ヶ月後の屠殺の時点での解剖、尿検査、血清学的検査及び組織学的検査を行ったが少なくとも投与5ヶ月後の知見では腎炎の惹起は認められなかったものの何らかの変化は起きており類縁化合物での検討を含めた今後の実験結果に期待したい。3)これまでに系統的に合成してきたオリゴ糖について抗LipidIV抗血清に対しての抗原性を調べる目的で阻害実験に付した。合成八糖は天然のlipidIVを加水分解して得られた八糖と同様の阻害活性を示したが、5種の前駆物質についてはいずれも活性を示さなかった。一方、非還元末端二糖GlcA4Meβ1-4Fucは弱いながらも活性を示したことより、抗原決定基は非還元末端二糖部であり、グルクロン酸の4位メチル基が極めて重要なエピトープの一つであることも合成化学の立場から推察できた。4)倍脚類に属するキシャヤスデの糖脂質に焦点を合わせ、Manβ1-4(Fucα1-3)Glcβ-Cerの合成を目指した。3位水酸基遊離の2-トリメチルシリルエチルグルコシド誘導体に糖供与体であるチオメチルフコースを縮合させ二糖とした。

1)The minimum molecular structure of Glc β1-6Manα1 - 6 Man α1-Ser, Glc β 1 - 6 Man α 1 - 6 Man α 1-Ser-Pro was synthesized, and the amount of pisatin produced in the leaves was quantified by HPLC. The original sugar was 2.02μg/cm^2, and the former was 0.92 μg/cm^2. The latter is 1.46 and weak. 2)All synthetic drugs are used to treat nephritis. 0.1 mg, 0.5 mg, 3.0 mg of the group were administered to determine the amount of protein in urine and to investigate the anatomy, urine, serology and histology at the time of slaughter 5 months after administration. 3) The synthesis of anti-LipidIV antiserum and the antigenicity modulation of anti-LipidIV antiserum were studied. Synthetic octasaccharide and natural lipid IV were hydrolyzed to obtain octasaccharide and the same inhibitor activity. The 4-position epitope of the non-reducing terminal disaccharide GlcA4 Meβ1-4Fuc is extremely important in the synthesis of synthetic chemistry. 4) The synthesis of Manβ1-4(Fucα1-3)Glcβ-Cer 3-position water acid group free 2-position water group free 2-position water group 3-position water group free 2-position water group 3-position water group free 2-position water group 3-position water group 3-position water group free 2-position water group 3-position 3-position water group free 2-position water group 3-position water group 3-position 3-position water

项目成果

Tadahiro Takeda: "Synthesis of a glycopeptide with phytoalexin elicitor activity" Carbohydrate Research. 256. 59-69 (1994)

Tadahiro Takeda：“具有植物抗毒素激发子活性的糖肽的合成”碳水化合物研究。

Noriyasu Hada: "Synthetic studies on an oligosaccharide of a glycolipid from the spematozoa of bivalves" Carbohydrate Research. 258. 93-104 (1994)

Noriyasu Hada：“来自双壳类精子的糖脂寡糖的合成研究”碳水化合物研究。

Mutsumi Sugita: "A novel fucosylated glycosphing olipid from the millipede,parafontaria aminata armigera" Biochimica et Biophysica Acta. 1215. 163-169 (1994)

Mutsumi Sugita：“一种来自千足虫的新型岩藻糖基化糖鞘脂，parafontaria aminata armigera”《生物化学与生物物理学学报》。

Noriyasu Hada: "Inhibitory effect on anti-lipidIV antiserum binding activity of various synthetic oligosaccharides" Yakugaku Zasshi. 114. 333-341 (1994)

Noriyasu Hada：“各种合成低聚糖对抗脂质 IV 抗血清结合活性的抑制作用”Yakugaku Zasshi。