有機分子の三次元的構造に着目した高次元的電荷輸送材料の探求

本年度は初めに, 特異な充填構造を導く鍵となる構造であるジベンゾ[g, p]クリセン(DBC)の, 単ジュ内部アルキンへのスタンニルリチオ化反応に立脚した合成法について, その汎用性を明らかにするために基質適用範囲を検討した. その結果, 本方法は骨格上に電子供与基, 電子求引基の双方を含む多様な置換基を導入できる, 汎用性の高い, 優れた合成法であることを見いだした. 特に, 2,10-位にヨウ素原子を持つ誘導体は, 更なる官能基化が容易であることが期待され, DBCのねじれ骨格を特異な充填構造を導くことに用いる上でたいへん重要であると考えられる.また, 本年度はDBC誘導体と同様に機能を有するπ共役系部位同士をつなぐリンカーの役割をもつ新しい分子として, 炭素架橋オリゴ(フェニレンビニレン)の類縁体のうち, ヘテロール環を有するものの合成について検討した. これらの分子は図2に示したように, 還元的環化反応と酸存在下の縮合反応を用いて構築することに成功した. 本年度は, これらの分子にドナー部位とアクセプター部位を付与することより, 色素増感太陽電池への応用が可能な新しい色素として応用するための更なる合成研究, 物性研究を行い, 実際に合成に成功. 現在, 色素増感太陽電池としての性能評価を行っているが, これらの新しいリンカーとして応用可能な分子はDBC誘導体同様, を特異な充填構造を導くことに用いる上で有用であることが期待される.

本年度は初めに, 特異な充填構造を導く鍵となる構造であるジベンゾ[g, p]クリセン(DBC)の, 単ジュ内部アルキンへのスタンニルリチオ化反応に立脚した合成法について, その汎用性を明らかにするために基質適用範囲を検討した. その結果, 本方法は骨格上に電子供与基, 電子求引基の双方を含む多様な置換基を導入できる, 汎用性の高い, 優れた合成法であることを見いだした. 特に, 2,10-位にヨウ素原子を持つ誘導体は, 更なる官能基化が容易であることが期待され, DBCのねじれ骨格を特異な充填構造を導くことに用いる上でたいへん重要であると考えられる.また, 本年度はDBC誘導体と同様に機能を有するπ共役系部位同士をつなぐリンカーの役割をもつ新しい分子として, 炭素架橋オリゴ(フェニレンビニレン)の類縁体のうち, ヘテロール環を有するものの合成について検討した. これらの分子は図2に示したように, 還元的環化反応と酸存在下の縮合反応を用いて構築することに成功した. 本年度は, これらの分子にドナー部位とアクセプター部位を付与することより, 色素増感太陽電池への応用が可能な新しい色素として応用するための更なる合成研究, 物性研究を行い, 実際に合成に成功. 現在, 色素増感太陽電池としての性能評価を行っているが, これらの新しいリンカーとして応用可能な分子はDBC誘導体同様, を特異な充填構造を導くことに用いる上で有用であることが期待される.