A VERSATILE ROUTE FOR SYNTHESIS OF CLERODANE DITERPENES

合成 Clerodane 二萜的通用路线

• 批准号: 3436601
• 负责人: MICHAEL J TASCHNER
• 金额: $ 7.1万
• 依托单位: UNIVERSITY OF AKRON
• 依托单位国家: 美国
• 财政年份: 1985
• 资助国家: 美国
• 起止时间: 1985-09-30 至 1988-03-31
• 项目状态: 已结题
• 来源: https://reporter.nih.gov/project-details/3436601
• 关键词: antifungal agents; antiinfective agents; antiulcer drug; antiviral agents; diterpenes; drug design /synthesis /production; drug screening /evaluation; stereochemistry

A convergent approach to the synthesis of the biologically active diterpenoid clerodane and ent-clerodane natural products is described. Some of them have been shown to be potent insect antifeedants. Others have been found to possess antitumor, antimicrobial, antifungal, antiviral, or antiulcer activity. The key intramolecular cycloaddition controls the stereochemistry of four contiguous asymmetric centers of the clerodane skeleton. The route allows for the selective introduction or removal of oxygen functionality, depending on the nature of the final target. The proposed synthesis of bacchofertin serves to demonstrate the feasibility of the approach.

生物活性物质合成的聚合方法 描述了二萜类clerodane和ent-clerodane天然产物。 其中一些已被证明是有效的昆虫拒食剂。 其他人有 被发现具有抗肿瘤、抗菌、抗真菌、抗病毒或 抗溃疡活性。 关键的分子内环加成控制 clerodane 四个连续不对称中心的立体化学 骨骼。 该路线允许选择性地引入或去除 氧功能，取决于最终目标的性质。 这 所提出的 Bacchofertin 合成方法旨在证明以下方法的可行性： 的方法。