TOTAL SYNTHESIS BY ASSYMETRIC CATALYTIC METHODS
不对称催化法全合成
基本信息
- 批准号:6520014
- 负责人:
- 金额:$ 25.49万
- 依托单位:
- 依托单位国家:美国
- 项目类别:
- 财政年份:1999
- 资助国家:美国
- 起止时间:1999-04-01 至 2003-03-31
- 项目状态:已结题
- 来源:
- 关键词:
项目摘要
This proposal outlines the synthesis of biological active natural
products of varying stereochemical complexity through the efficient
assembly of chiral building blocks. Several targets are accessed in a
convergent manner by taking advantage of the dramatically expanded
"chiral pool" made readily available through modern asymmetric catalytic
methods.
Three of the four stereocenters of the cytotoxic agent longanin (1) are
displayed along an extended hydrocarbon chain. A straightforward
synthesis plan is described involving condensation of four optically
active epoxides obtained by a catalytic hydrolytic kinetic resolution
recently discovered in our labs.
Taurospongin A (2) displays dual activity against DNA polymerase beta
and HIV reverse transcriptase. All three stereocenters in 2 can be
accessed by efficient asymmetric catalytic methods, thereby allowing the
straight-forward preparation of stereochemical analogs of the natural
product.
Fostriecin (3) is a promising cytoxic agent currently undergoing
clinical trials in Europe. New methodology is proposed to access its
monophosphorylated vicinal diol core involving hydrolytic kinetic
resolution and diastereoselective alkylation of epoxyketones. Synthesis
of the delta-unsaturated lactone of 33 will be investigated by
elaboration of butadiene monoxide, recently made readily available
through heterogeneous and homogenous catalytic technology. The resulting
route to the natural products sets three of four stereocenters by chiral
catalysis and is highly adaptable to the preparation of stereoisomeric
and structural analogs.
The synthesis of FR901464 (4) is intended to illustrate our synthetic
approach on a more elaborate target through assembly of relatively
complex chiral building blocks. The development of a useful synthetic
route will serve as the basis for a collaboration directed toward
elucidation of the mode of action of this transcription regulator. This
study will also serve to show how a target structure can define the need
and guide the development of new asymmetric catalytic methods.
本提案概述了生物活性天然产物的合成
不同立体化学复杂性的产品通过高效的
手性构建块的组装。中访问多个目标
通过利用显著扩展的
通过现代不对称催化使“手性池”变得容易获得
方法:研究方法。
细胞毒剂龙甘宁(1)的四个立体中心中有三个是
沿着延伸的碳氢链显示。一个直截了当的
描述了一种涉及四种光学缩合反应的合成方案
催化水解动力学拆分法制备活性环氧化物
最近在我们的实验室里发现的。
牛磺酸海绵蛋白A(2)对DNA聚合酶β具有双重活性
和HIV逆转录酶。2中的所有三个立体中心都可以
通过高效的不对称催化方法访问,从而允许
天然立体化学类似物的直接制备
产品。
Fostriecin(3)是一种很有前途的细胞毒剂,目前正在进行
在欧洲进行临床试验。提出了访问ITS的新方法
单磷酸化邻位二醇核涉及水解动力学
环氧酮的拆分和非对映选择性烷基化。合成法
的三角洲-不饱和内酯将被研究
丁二烯一氧化二烯的精制,最近很容易得到
通过多相和均相催化技术。由此产生的
天然产物的路线通过手性设置四个立体中心中的三个
催化作用,对立体异构体的制备具有很强的适应性
和结构类比。
FR901464(4)的合成旨在说明我们的合成
通过相对组装来探讨更精细的目标
复杂的手性构建块。一种实用的合成材料的开发
路径将作为面向以下目标的协作的基础
阐明该转录调控因子的作用方式。这
研究还将有助于展示目标结构如何定义需求
并指导开发新的不对称催化方法。
项目成果
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