Total synthesis of alkaloid natural products and development of new synthetic tools

生物碱天然产物的全合成及新型合成工具的开发

基本信息

  • 批准号:
    RGPIN-2021-03305
  • 负责人:
  • 金额:
    $ 2.62万
  • 依托单位:
  • 依托单位国家:
    加拿大
  • 项目类别:
    Discovery Grants Program - Individual
  • 财政年份:
    2022
  • 资助国家:
    加拿大
  • 起止时间:
    2022-01-01 至 2023-12-31
  • 项目状态:
    已结题

项目摘要

The discovery of new strategies for the synthesis of complex natural products represents a continuing challenge and is crucial for finding new important applications in medicine and materials science. Most of the compounds demonstrating biological properties possess a heterocyclic or a polycyclic skeleton such as alkaloids and related natural products. Unfortunately, the natural amount of these products is generally low and would require damaging an ecosystem to provide treatments. This fundamental research program aims to discover new synthetic tools to produce the main core of these structures quickly, their analogs and ultimately the targeted natural products. In this context, the research program presented in this proposal will be divided into two different and complementary parts dedicated to the elaboration of novel environmentally-friendly methodologies enabling the rapid formation of heterocyclic or cyclic motifs as well as applications of similar processes recently developed by the laboratory for the total synthesis of natural products. This proposal highlights new tools for the rapid and environmentally conscious synthesis of polyfunctionalized scaffolds involving mild, user-friendly conditions to produce the main core of natural products. New synthetic tools in heterocyclic chemistry to produce pyridine, 2-pyridone, furan and pyrroles are presented as well as an oxidative variant of the Conia-ene transformation. In addition, we propose the stereoselective total synthesis of seven alkaloids or related products such as deoxyaspidodispermine, valiolamine/voglibose, homolycorine, huperzimine, cepharatine, (dihydro)-lycoricidine and hispidospermidin. Some of these syntheses are based on a functional protecting group or a functional chiral auxiliary, which are not only a functionality moderator or a chirality inductor but also final moieties of the target. Students involved in total synthesis projects will receive a good formation; they will be trained in the concepts and methods of modern synthetic organic chemistry. Personnel with expertise in this field are very much in demand in the public and in private sectors, especially in the pharmaceutical industry.
发现合成复杂天然产物的新策略是一个持续的挑战,对于在医学和材料科学中找到新的重要应用至关重要。大多数具有生物学特性的化合物具有杂环或多环骨架,如生物碱和相关的天然产物。不幸的是,这些产品的天然量通常很低,需要破坏生态系统才能提供治疗。该基础研究计划旨在发现新的合成工具,以快速生产这些结构的主要核心,其类似物并最终生产目标天然产物。在这种情况下,本提案中提出的研究计划将分为两个不同和互补的部分,致力于阐述新的环境友好的方法,使杂环或环状基序的快速形成,以及实验室最近开发的天然产物全合成的类似过程的应用。 该提案强调了快速和环保意识的多功能支架合成的新工具,涉及温和,用户友好的条件,以生产天然产品的主要核心。介绍了杂环化学中用于制备吡啶、2-吡啶酮、呋喃和吡咯的新合成工具以及Conia-烯转化的氧化变体。此外,我们提出了7个生物碱或相关产品的立体选择性全合成,如脱氧aspidodispermine,valiolamine/voglibose,homolycorine,石杉碱,cepharatine,(二氢)-lycoricidine和hispidospermidin。这些合成中的一些是基于功能性保护基团或功能性手性助剂,其不仅是官能度调节剂或手性诱导剂,而且是目标的最终部分。参与全合成项目的学生将获得良好的形成;他们将接受现代合成有机化学的概念和方法的培训。公共部门和私营部门,特别是制药业,都非常需要这方面的专业人员。

项目成果

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    RGPIN-2016-05005
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    2018
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    RGPIN-2016-05005
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    $ 2.62万
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    RGPIN-2016-05005
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  • 资助金额:
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知道了