本项目在探索绿色高效合成胍类化合物的基础上，完成了基于金鸡纳碱、(R, R)-1,2-环己二胺及脯氨酸等手性试剂且结构可调的缺电子胍催化剂的合成。将所合成的胍催化剂应用于催化吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts反应及丙二腈与α, β-不饱和酰亚胺的Michael加成反应，实验结果表明，可通过调节胍催化的取代基结构调节催化剂的活性，所合成的胍催化剂对反应具有一定的催化效果。从结构平面性、氢键形成的竞争性、氢键活性及催化机理等方面对催化反应结果进行了分析。对溶剂诱导的C-C键及C-N键形成反应进行了研究，包括：吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts反应（87-99% yield）、吲哚与醛的双烷基化反应（78-96% yield）、胺与丙烯酸酯的氮杂Michael加成反应（76-85% yield），对反应底物的适用性进行了验证，对溶剂促进反应的可能性进行了分析，通过溶剂回收利用实验（溶剂回收使用三次几乎对反应结果没有影响）及放大实验（放大到100mmol对反应几乎没有影响）说明该类反应的应用前景，该实验为C-C键及C-N键的形成提供了一条高效、经济且绿色的合成方法。