Micrandilactone A的全合成
结题报告
批准号:
21072006
项目类别:
面上项目
资助金额:
36.0 万元
负责人:
杨震
依托单位:
学科分类:
B0112.功能分子/材料的合成
结题年份:
2013
批准年份:
2010
项目状态:
已结题
项目参与者:
肖青、任为武、许灵敏
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中文摘要
Micrandilactone A是一个结构非常复杂的降三萜类天然产物,主要体现在分子中具有8个环系[5-5-7-8(5-7)-5-6-5]、14个手性中心和7个季碳原子(其中六个为手性季碳原子)。其次,该分子具有高度氧化的环萜类骨架(含十二个氧原子),其核心7-8-5三环体系(C-D/E-F)在已知的天然产物中极为罕见。而该分子所具有的内酯环、呋喃环、吡喃环、缩酮以及氧桥环等各种典型的环状结构集中体现了结构单元的多样性。.Micrandilactone A的结构特点引起了我们极大的兴趣。一方面,作为全合成目标分子,Micrandilactone A结构的复杂性和新颖性极具挑战性;另一方面,它的结构多样性又为在全合成过程中发现新反应、新方法提供了机会。因此自2003年年底,我们课题组就开始了天然产物Micrandilactone A的全合成研究。
英文摘要
Micrandilactone A是一个结构非常复杂的降三萜类天然产物,分子中具有8个环系、14个手性中心和7个季碳原子,其中6个为手性季碳原子。其次,该分子具有高度氧化的环萜类骨架,其核心7-8-5三环体系在天然产物中极为罕见。而该分子所具有的内酯环、呋喃环、吡喃环、缩酮以及氧桥等各种结构集中体现了其结构单元的多样性。.除Micrandilactone A 以外,从该家族天然产物中还分离提取了80余种结构与之类似的降三萜类化合物,这为多样性导向的全合成提供了一个良好的平台。我们在之前模型研究的基础上,结合本课题组的方法学研究,探索并发展了一条针对Micrandilactone A 家族化合物全合成的普适性合成路线,并于2011年率先完成了该家族中Schindilactone A的全合成。.普适性合成路线以Diels-Alder反应、环丙烷化扩环反应、烯烃关环复分解(RCM)反应、硫脲-钴催化的分子内Pauson-Khand反应、硫脲-钯催化的羰基插入成环反应等为关键反应,从其中的一些关键中间体出发,分别经由不同的官能团化,则可能实现Micrandilactone A 家族化合物的多样性全合成。除了已经完成的Schindilactone A 以外,我们正在进行该家族化合物中其它结构类型的天然产物Lancifodilactone G、Micrandilactone B、pre-Schisanartanin C、Arisandilactone A的全合成研究。
期刊论文列表
专著列表
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专利列表
DOI:10.1021/jo400570b
发表时间:2013-05
期刊:The Journal of organic chemistry
影响因子:--
作者:Ling Xu;Ruocheng Yu;Yuefan Wang;Jia-Hua Chen;Zhen Yang
通讯作者:Ling Xu;Ruocheng Yu;Yuefan Wang;Jia-Hua Chen;Zhen Yang
DOI:10.1002/asia.201200364
发表时间:2012-10-01
期刊:CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL
影响因子:4.1
作者:Li, Yong;Chen, Zhi-Xing;Yang, Zhen
通讯作者:Yang, Zhen
DOI:10.1002/asia.201300441
发表时间:2013-09
期刊:Chemistry, an Asian journal
影响因子:--
作者:Jing-chun Han;Lianzhu Liu;Chuang-Chuang Li-Chuang;Zhen Yang
通讯作者:Jing-chun Han;Lianzhu Liu;Chuang-Chuang Li-Chuang;Zhen Yang
Asymmetric Total Syntheses of Ansamacrolactams (+)-Q-1047H-A-A and (+)-Q-1047H-R-A
邻大内酰胺 ( )-Q-1047H-A-A 和 ( )-Q-1047H-R-A 的不对称全合成
DOI:--
发表时间:2013
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Yang, Shouliang;Xi, Yumeng;Zhu, Rong;Wang, Lin;Chen, Jiahua;Yang, Zhen
通讯作者:Yang, Zhen
Enantioselective Total Syntheses of (+)-Gallocatechin, (-)-Epigallocatechin, and 8-C-Ascorbyl-(-)-epigallocatechin
( )-没食子儿茶素、(-)-表没食子儿茶素和 8-C-抗坏血酸-(-)-表没食子儿茶素的对映选择性全合成
DOI:10.1002/asia.201201168
发表时间:2013-04-01
期刊:CHEMISTRY-AN ASIAN JOURNAL
影响因子:4.1
作者:Lin, Guang;Chang, Le;Yang, Zhen
通讯作者:Yang, Zhen
Haperforin G的不对称全合成
  • 批准号:
    21871012
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    66.0万元
  • 批准年份:
    2018
  • 负责人:
    杨震
  • 依托单位:
Lancifodilactone G的不对称全合成
  • 批准号:
    21572009
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    80.0万元
  • 批准年份:
    2015
  • 负责人:
    杨震
  • 依托单位:
Arisandilactone A 的不对称全合成
  • 批准号:
    21372016
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    95.0万元
  • 批准年份:
    2013
  • 负责人:
    杨震
  • 依托单位:
化学合成小分子探针对Hedgehog信号转导通路特异性调控作用的研究
  • 批准号:
    91013004
  • 项目类别:
    重大研究计划
  • 资助金额:
    65.0万元
  • 批准年份:
    2010
  • 负责人:
    杨震
  • 依托单位:
环境友好的催化体系的研究
  • 批准号:
    20832003
  • 项目类别:
    重点项目
  • 资助金额:
    160.0万元
  • 批准年份:
    2008
  • 负责人:
    杨震
  • 依托单位:
复杂天然产物分子Micrandilactone A 的合成研究
  • 批准号:
    20472002
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    40.0万元
  • 批准年份:
    2004
  • 负责人:
    杨震
  • 依托单位:
关于全合成Azadirachtin的模型研究
  • 批准号:
    20242002
  • 项目类别:
    专项基金项目
  • 资助金额:
    4.5万元
  • 批准年份:
    2002
  • 负责人:
    杨震
  • 依托单位:
8-C-抗坏血酸基-(-)-表儿茶素的全合成研究
  • 批准号:
    20272003
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    21.0万元
  • 批准年份:
    2002
  • 负责人:
    杨震
  • 依托单位:
全合成Azadirachtin的模型研究
  • 批准号:
    20142004
  • 项目类别:
    专项基金项目
  • 资助金额:
    3.5万元
  • 批准年份:
    2001
  • 负责人:
    杨震
  • 依托单位:
国内基金
海外基金