Englerin A和Englerin B的全合成研究
批准号:
20902101
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
19.0 万元
负责人:
孙炳峰
依托单位:
学科分类:
B0703.天然产物化学生物学
结题年份:
2012
批准年份:
2009
项目状态:
已结题
项目参与者:
刘汉泉、王锐、赵骞
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中文摘要
2008年,Ranjala Ratnayake等人报道了从Phyllanthus engleri中分离出Englerin A和Englerin B。对NCI 60细胞进行天然产物提取物的筛选,所得数据进行生物信息学分析,表明Englerin A和Englerin B选择性地抑制肾癌细胞。Englerin A对8种肾癌细胞中的6种显示出1000倍的选择性,GI50数值介于1-87nM。二者的结构以及相对立体化学是由光谱方法确定的,绝对构型尚未确定。本研究旨在实现Englerin A/B的全合成,确定其立体化学结构和绝对构型,并为将来的结构改造打下基础。按照设计,全合成路线以Lewis酸催化的[4+3]反应和RCM反应为关键反应,具有简洁高效、灵活多样、新颖发散的优点。
英文摘要
青年基金项目《Englerin A和Englerin B的全合成研究》,批准号20902101,已经圆满完成。. 以有机催化的[4+3]环加成反应、分子内Heck反应为关键反应,以10~15步反应实现Englerin A,Englerin B,Orientalol E,Orientalol F,以及 Oxyphyllol的集体全合成,其中Orientalol E和Oxyphyllol是首次全合成。我们的研究确认了此前报道的Orientalol E的结构,纠正了Oxyphyllol的相对和绝对立体化学。值得一提的是,在Orientalol E的全合成研究中,我们实现了一例高选择性的C-H活化。我们的研究确立了有机催化[4+3]环加成反应的立体化学,并在相关天然产物的生源合成方面具有意义。. 以Buchwald-Hartwig偶联反应、分子内Heck反应为关键反应,以10步、17%总产率实现Huperzine A的全合成。此亦为到目前为止Huperzine A最为简洁高效的全合成。其中,Buchwald-Hartwig偶联反应为首次在简单alpha-trifloxyenone上实现,而在enamine类型底物上实现分子内Heck反应亦属罕见。. 以Negishi偶联反应、双硅链RCM (bissiloxane tethered RCM, BT-RCM)反应、Aldol反应为关键反应,以11步、8.4%总产率实现Epothilone B的全合成。此亦为到目前为止Epothilone B最为简洁高效的全合成。其中,双硅链RCM (BT-RCM)反应为我们首次发展。. 该项基金资助发表SCI论文7篇。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Concise approach to the core of englerin A via an organocatalytic [4+3] cycloaddition reaction
通过有机催化 [4 3] 环加成反应简洁地了解 englerin A 的核心
DOI:10.1016/j.tetlet.2010.11.087
发表时间:2011-04-27
期刊:TETRAHEDRON LETTERS
影响因子:1.8
作者:Sun, Bing-Feng;Wang, Chao-Lei;Lin, Guo-Qiang
通讯作者:Lin, Guo-Qiang
DOI:--
发表时间:--
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Jie Wang;Bing-Feng Sun;Kai Cui;Guo-Qiang Lin
通讯作者:Guo-Qiang Lin
Concise Formal Synthesis of (+)-Englerin A and Total Synthesis of (-)-Orientalol F: Establishment of the Stereochemistry of the Organocatalytic [4+3]-Cycloaddition Reaction
( )-Englerin A 的简洁形式合成和 (-)-Orientalol F 的全合成:有机催化[4 3]-环加成反应立体化学的建立
DOI:10.1055/s-0031-1290090
发表时间:2012-01-01
期刊:SYNLETT
影响因子:2
作者:Wang, Chao-Lei;Sun, Bing-Feng;Shang, Yong-Jia
通讯作者:Shang, Yong-Jia
A new approach to the bicyclo[3.3.1]nonane framework of huperzine A-like molecules via palladium-catalyzed intramolecular gamma-arylation
通过钯催化分子内γ-芳基化制备石杉碱甲类分子双环[3.3.1]壬烷骨架的新方法
DOI:--
发表时间:2012
期刊:Science China Chemistry
影响因子:--
作者:YunYu Lu;HeQuan Yao;BingFeng Sun;GuoQiang Lin
通讯作者:GuoQiang Lin
Collective Total Synthesis of Englerin A, Englerin B, Orientalol E, Orientalol F, and Oxyphyllol: Application of the Organocatalytic [4+3] Cycloaddition Reaction
Englerin A、Englerin B、Orientalol E、Orientalol F 和 Oxyphylol 的集体全合成:有机催化 [4 3] 环加成反应的应用
DOI:--
发表时间:2013
期刊:Chemistry - A European Journal
影响因子:--
作者:Shu-Guang Chen;Bing-Feng Sun;Guo-Qiang Lin;Yong-Jia Shang
通讯作者:Yong-Jia Shang
几个活性二萜类海洋天然产物的不对称全合成研究
- 批准号:21472210
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:86.0万元
- 批准年份:2014
- 负责人:孙炳峰
- 依托单位:
复杂二萜Vinigrol的全合成研究
- 批准号:21172246
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:60.0万元
- 批准年份:2011
- 负责人:孙炳峰
- 依托单位:
国内基金
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