从真菌Virgaria nigra中分离到的复杂二萜Vinigrol在全合成方面具有极强挑战性。该分子含有由十氢萘子结构和辛烷子结构嵌套而成的奇妙的三环[4.4.4.0.4a,8a]十四烷骨架结构，共具有8个手性中心且彼此相邻。Vinigrol具有多种重要生理活性，包括钙离子通道激动、TNF拮抗、阻滞ARC向AIDS发展等。. 在全合成路线设计上，我们提出了新颖的策略。首次设计以八员环为全合成起始，然后分别构建十氢萘所含两个六员环，最后构建烯丙二醇部分。全合成路线涉及催化不对称共轭开环氧、催化不对称Michael加成反应、SmI2参与的羰基－烯烃还原偶联等关键反应，用以构建8/6/6三环核心骨架结构，并通过官能团的进一步转化最终导向目标分子的全合成。. 在全合成研究中，我们从八元环作为全合成起始，通过两次Michael加成反应引入边链，再通过羰基a位烯丙基化引入烯丙基，反应的立体化学均由成功由底物实现了控制。然后在底物19和38上实现Tsuji-Trost环化，构建了[5.3.1]双环骨架结构26和40。由于存在in/out异构现象，26进行了衍生化获得27和28，但是通过异构化获得正确的out/out异构体的尝试未能成功。Heck环化反应和carbonyl-ene环化反应亦未能实现。尽管如此，本项目对八元环反应、活性、立体化学控制等问题提供了非常有价值的研究资料。