苯并呋喃酮类化合物的不对称合成研究

苯并呋喃酮是有机化学研究中的重要合成切块，而3-位含有手性季碳中心的苯并呋喃酮类化合物及其类似物，也是自然界广泛存在的天然产物，其中的很多化合物都具有很好的药理活性，正是由于这些化合物所表现出的潜在药用价值和其优美的骨架结构，使得该类化合物成为全合成研究领域中一类重要的目标化合物，并在近几年引起有机合成化学家的浓厚兴趣。由此可见，开展含有3-位手性季碳中心苯并呋喃酮类化合物的不对称合成研究就显得非常必要，不仅为该类天然产物的全合成提供关键手性季碳中心的构筑技术，而且类似手性化合物的合成也为更多药物分子的筛选和生物活性测试提供了强有力的保障。基于以上背景，本项目开发了多个以3位取代苯并呋喃酮或3-烯基苯并呋喃酮为底物构筑手性3,3’-取代苯并呋喃酮的不对称反应方法学，包括：苯并呋喃酮的不对称Michael加成反应、不对称烯丙基化反应、不对称Mannich反应、不对称烷基化反应以及3-取代活泼烯基苯并呋喃酮的三烯胺机理的不对称DA反应等，高立体选择性地合成了大量具有潜在生物活性的苯并呋喃酮类化合物，为该类重要手性化合物的合成提供了方法学支持。