本工作主要研究了传统中药土槿皮中的主要化学成分土槿皮甲（乙）酸的全合成及其合成方法。土槿皮甲（乙）酸具有独特的反式[5.3.0]并环结构以及连续的手性季碳中心，以及多种生理活性，是合成化学及药物化学的重要研究目标。本工作通过SmI2介导的Pinacol偶联反应及RCM反应，高效快速地实现了反式五七并环骨架的构建。在此基础上，先后尝试了多种分子间和分子内亲核进攻，以及在pinacol偶联反应前引入C3侧链等策略都未获得成功。最终将反式五七并环骨架改造成易于进行金属偶联反应的中间体，通过钯催化的羰基插入反应成功引入C3位羧酸甲酯侧链；经SmI2介导的单电子还原实现共轭双键的化学选择性还原，正确构建了C3位的手性中心；通过一步的甲基锂进攻，将羧酸甲酯基团直接转化为甲基酮产物，再与锂试剂作用得到后期中间体叔醇。本工作建立的方法为发展全新的土槿皮甲（乙）酸衍生物提供了可能。