基于钯催化beta-碳消除的碳碳键切断
批准号:
21202207
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
25.0 万元
负责人:
周磊
依托单位:
学科分类:
新反应与新试剂
结题年份:
2015
批准年份:
2012
项目状态:
已结题
项目参与者:
肖铁波、王龙书、李津津
中文摘要
过渡金属催化的碳碳键断裂一直是有机合成反应中极具挑战性的课题之一。本研究希望通过钯催化beta-碳消除来实现碳碳键的选择性切断,尤其是热力学上更稳定的Csp3-Csp3键的切断,主要内容集中在以下三方面:1)寻找产生适合beta-碳消除前体的新方法;2)将钯催化beta-碳消除反应与钯催化的其他转化相结合来构建复杂有机化合物;3)通过该合成方法实现对自然界广泛存在的醇类天然产物的精加工。
英文摘要
C-C bond cleavage by transition metals has been considered to be one of the most challenging goals in organic synthesis. The goal of this project is to realize selective C-C bond cleavage via palladium-catalyzed beta-carbon elimination, especially the cleavage of thermodynamically stable Csp3-Csp3 bond. The main contents including: 1) find new method for the generation of the precursor that can undergo beta-carbon elimination; 2)construct complex organic compounds through a combination of palladium-catalyzed beta-carbon elimination and other Pd-catalyzed transformations. 3) develop finishing precessing for natural alcohol by using this new synthetic methodology.
过渡金属催化碳碳键的断裂和重组是有机合成中极具挑战性的课题之一。本项目在过渡金属催化下,通过形成M—C—C—C碳金属中间体或者M—X—C—C杂原子金属中间体,利用b-碳消除来实现C—C键的断裂,同时生成新的C—M物种来参与后续的反应,为一些重要碳环或杂环分子的合成提供新的方法和策略。具体开展的研究如下:1)以钯催化卡宾转移插入和碳碳键选择性切断合成了苯并氧杂七元环;2)过渡金属催化b-氨基-a-重氮化合物的选择性扩环合成苯并氮杂七元环;3)钯催化碳氢/碳碳键双活化的偶联反应;4)基于环丁酮衍生物的开环重排反应。项目执行期间发表标注资金资助的SCI论文10篇,其中影响因子大于5.0的论文7篇。
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Visible-Light-Induced Radical Cyclization of Trifluoroacetimidoyl Chlorides with Alkynes: Catalytic Synthesis of 2-Trifluoromethyl Quinolines
可见光诱导三氟乙酰亚胺酰氯与炔烃的自由基环化:催化合成 2-三氟甲基喹啉
DOI:
10.1002/chem.201303149
发表时间:
2013-12-09
期刊:
CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL
影响因子:
4.3
作者:
[Dong, Xichang, Xu, Youwei, Zhou, Lei]
通讯作者:
Zhou, Lei
DOI:
10.1021/ol501933h
发表时间:
2014-07
期刊:
Organic letters
影响因子:
5.2
作者:
[Tiebo Xiao;Linyong Li;Guoliang Lin;Z. Mao;Lei Zhou]
通讯作者:
Tiebo Xiao;Linyong Li;Guoliang Lin;Z. Mao;Lei Zhou
DOI:
10.1021/acs.orglett.5b02159
发表时间:
2015-08
期刊:
Organic letters
影响因子:
5.2
作者:
[Tiebo Xiao;Pai Peng;Yang Xie;Zhao-yang Wang;Lei Zhou]
通讯作者:
Tiebo Xiao;Pai Peng;Yang Xie;Zhao-yang Wang;Lei Zhou
Cul-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with dialkoxycarbenes: a general method for the synthesis of unsymmetrical propargylic acetals
末端炔烃与二烷氧基碳烯的 CUL 催化交叉偶联:合成不对称炔丙缩醛的通用方法
DOI:
--
发表时间:
2014
期刊:
Organic and Biomolecular Chemistry
影响因子:
3.2
作者:
[Zhang, Ping, Xie, Yang, Wang, Jun, Zhou, Lei]
通讯作者:
Zhou, Lei
Synthesis of 6-substituted phenanthridines by metal-free, visible-light induced aerobic oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with hydrazines
通过无金属、可见光诱导 2-异氰基联苯与肼有氧氧化环化合成 6-取代菲啶
DOI:
10.1039/c3gc42517g
发表时间:
2014-04
期刊:
Green Chemistry
影响因子:
9.8
作者:
[Wang Qile, Zhang Ping, Mao Zong-wan, Zhou Lei]
通讯作者:
Zhou Lei
共 10 条
WTAP介导转录因子ELF3 m6A修饰调控衰老相关分泌表型促进皮肤成纤维细胞衰老的机制研究
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批准号:82303988
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项目类别:青年科学基金项目
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资助金额:30万元
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批准年份:2023
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负责人:周磊
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依托单位:
可见光驱动烯基重氮化合物的自由基环化
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批准号:--
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项目类别:面上项目
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资助金额:54万元
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批准年份:2022
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负责人:周磊
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依托单位:
3D打印用纳米稀土铝酸盐发光材料的可控制备及其应用研究
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批准号:51902355
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项目类别:青年科学基金项目
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资助金额:25.0万元
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批准年份:2019
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负责人:周磊
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依托单位:
可见光诱导多氟化合物碳氟键的选择性切断
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批准号:21871300
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项目类别:面上项目
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资助金额:64.0万元
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批准年份:2018
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负责人:周磊
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依托单位:
适合于可见光催化体系的自由基前体及其反应研究
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批准号:21472249
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项目类别:面上项目
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资助金额:40.0万元
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批准年份:2014
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负责人:周磊
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依托单位:
国内基金
海外基金