2-烷基取代的咪唑啉叶立德:新型反应性及其在有机合成中的应用
结题报告
批准号:
21002032
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
19.0 万元
负责人:
徐华栋
依托单位:
学科分类:
B0108.新反应与新试剂
结题年份:
2013
批准年份:
2010
项目状态:
已结题
项目参与者:
石炜、徐勤耀、唐敏、任白燕、阚洪柱、陈雄
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中文摘要
NHC作为亲核性有机小分子催化剂最近发展迅速,一实现了很多高效率的官能团的催化转化。本项目将突破现有的NHC与羰基生成的Breslow活性中间从而极性反转醛基碳为亲核位点的普遍机制,开发一种新的NHC极性反转更具挑战性的烷基碳为亲核位点的反应机制:NHC与烷基卤代物发生亲核取代,生成2-烷基咪唑啉盐,随后脱去质子得到一类新物质,2-烷基咪唑啉叶立德;该叶立德与各种亲电和亲核试剂反应,同时再生NHC。例如与醛酮反应生成环氧或呋喃;与亚胺反应生成氮杂环丙烷或二氢吡咯;与双键反应生成环丙烷或环戊烯等,与过渡金属反应则可以现场生成金属卡宾;NHC作催化剂,这些反应都可以实现催化过程。这些新反应的实现不仅丰富深化了卡宾化学理论,也为化学工业的绿色化提供了新的动力和工具,具有广泛的应用前景。
英文摘要
申请者取得的成果如下:.1.在室温中性条件下实现了一类1,2-氨基醇的酰基交换反应,该反应只对1,2-胺基醇有效,而对一般的伯胺则无效。.2.实现了两种不同末端炔烃的选择性偶联,生成一类1,1-二取代的炔烯,使用该方法制备该类化合物要比使用以前的方法高效。.3.使用邻三甲基硅基三氟甲磺酸酯为苯炔前体与硫醚反应生成叶立德,并应用该方法与滇红发生环氧化反应。.4.发现了分子内烯基亚胺与烯丙基胺的亲核进攻和随后的3,3-重排反应,得到环状的烷基脒类化合物。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
DOI:10.1021/ol303531m
发表时间:2013-02-15
期刊:ORGANIC LETTERS
影响因子:5.2
作者:Xu, Hua-Dong;Zhang, Ren-Wei;Li, Xiaoxun;Huang, Suyu;Tang, Weiping;Hu, Wen-Hao
通讯作者:Hu, Wen-Hao
DOI:--
发表时间:2012
期刊:合成化学
影响因子:--
作者:陈晓娜;胡文浩;李小六;徐华栋
通讯作者:徐华栋
Stereoselective Halocyclization of Alkenes With N-Acyl Hemiaminal Nucleophiles
N-酰基半氨基亲核试剂对烯烃进行立体选择性卤环化
DOI:10.1002/chir.22219
发表时间:2013-11-01
期刊:CHIRALITY
影响因子:2
作者:Liu, Na;Wang, Hao-Yuan;Tang, Weiping
通讯作者:Tang, Weiping
3-Diazo-N-[(2S)-1-hy-droxy-propan-2-yl]-2-oxopropanamide.
3-重氮-N-[(2S)-1-羟基丙-2-基]-2-氧代丙酰胺
DOI:10.1107/s1600536811014413
发表时间:2011-05-01
期刊:Acta crystallographica. Section E, Structure reports online
影响因子:--
作者:Chen XN;Hu WH;Li XL;Xu HD
通讯作者:Xu HD
Diastereoselectively Switchable Enantioselective Trapping of Carbamate Ammonium Ylides with Imines
亚胺对氨基甲酸铵叶立德的非对映选择性转换对映选择性捕获
DOI:10.1021/ja201589k
发表时间:2011-06-08
期刊:JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY
影响因子:15
作者:Jiang, Jun;Xu, Hua-Dong;Hu, Wen-Hao
通讯作者:Hu, Wen-Hao
基于烯基叠氮-硫醇偶联反应的蛋白半胱氨酸定向化学修饰
  • 批准号:
    --
  • 项目类别:
    --
  • 资助金额:
    60万元
  • 批准年份:
    2021
  • 负责人:
    徐华栋
  • 依托单位:
基于烯基叠氮—硫醇偶联反应的蛋白半胱氨酸定向化学修饰
  • 批准号:
    22177015
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    60.00万元
  • 批准年份:
    2021
  • 负责人:
    徐华栋
  • 依托单位:
环状亚胺及类似物的分子内【4+2】环加成和分子内ene反应:快速构筑复杂氮杂多环的新策略
  • 批准号:
    21672027
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    65.0万元
  • 批准年份:
    2016
  • 负责人:
    徐华栋
  • 依托单位:
共轭氮宾/金属及其与不饱和键的【3+2】环加成反应
  • 批准号:
    21272077
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    80.0万元
  • 批准年份:
    2012
  • 负责人:
    徐华栋
  • 依托单位:
国内基金
海外基金