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降冰片烯介导的过渡金属催化的碳氢活化环合串联反应新型方法学研究和在天然产物骨架构建中的应用
结题报告
批准号:
21342001
项目类别:
专项基金项目
资助金额:
10.0 万元
负责人:
黄剑辉
依托单位:
学科分类:
B0106.不对称合成
结题年份:
2013
批准年份:
2013
项目状态:
已结题
项目参与者:
张娜娜、李彬瑶、程然、石浩、李旭明
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中文摘要
研究新的合成方法学,并运用新方法完成复杂天然/非天然产物的新型剪裁一直是合成化学的重要研究内容。本项目拟对Pd 催化norbornene 介导的芳基卤化物本位和邻位活化研究概念的进一步深入研究,以卤素邻位带有亲核性的芳香烃为研究对象,实现一个化学反应步骤完成3 个化学键的连接,同时形成2 个新的环。并将该方法应用到具有生物活性的复杂结构的天然与非天然的重要母核的合成中。
英文摘要
To develop new synthetic methodolgies and using these new discoveries for natural/non-natural product tailoring is of great interests in synthetic organic chemistry. We are focusing on the development of novel Pd-catalzed norbornene-mediated C-H activation/cyclization reactions to form 3 new chemical bonds with 2 new rings by utilizing aryl halides with a nucleophilic sutituent meta to the halogen atom. The further application would be on the construction of important natural/non-natural product skeletons.
本项目依照研究计划,运用过渡金属催化下碳氢活化环合串联反应新型方法学研究的合成策略,开发了一种合成异喹啉氮氧化合物和羟基异吲哚酮的新途径。其中异喹啉氮氧化合物的制备是以简单的苯乙酮肟和二苯乙炔为底物,在醋酸钯作用下经分子间碳碳和碳氮键的双偶联,模块化构建了一系列异喹啉氮氧化合物。该项工作发表在Synlett。基于钯催化下进行双偶联模块化合成的思想,我们以易得原料N-甲氧基苯甲酰胺和苯甲醛为底物,在醋酸钯的催化和廉价过氧化叔丁醇氧化下合成一系列的羟基异吲哚酮类化合物。该工作发表于Chem. Eur. J.。作为本项目的拓展研究,发现使用二甲基亚砜和二氧六环作为混合溶剂,可经中间体羟基异吲哚酮制备一系列的邻位取代的苯甲酸类化合物,该工作发表在Chem. Comm.。在本项目的资助下共发表包括3篇文章(Synlett, Chem. Eur. J. 和Chem. Comm.)和两篇中国专利。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Efficient Synthesis of Hydroxyl Isoindolones by a Pd-Mediated C-H Activation/Annulation Reaction
通过 Pd 介导的 C-H 活化/成环反应高效合成羟基异吲哚酮
DOI:10.1002/chem.201302031
发表时间:2013-08-19
期刊:CHEMISTRY-A EUROPEAN JOURNAL
影响因子:4.3
作者:Yu, Qingzhen;Zhang, Nana;Zhao, Kang
通讯作者:Zhao, Kang
Isoquinoline N-Oxide Synthesis under Pd-Catalysed C-H Activation/Annulation Processes
Pd 催化 C-H 活化/成环过程下异喹啉 N-氧化物的合成
DOI:--
发表时间:2013
期刊:Synlett
影响因子:2
作者:Li, Bingyao;Jiao, Pingxuan;Zhong, Hongban;Huang, Jianhui
通讯作者:Huang, Jianhui
DOI:10.1039/c3cc45449e
发表时间:2013-09
期刊:Chemical communications
影响因子:4.9
作者:Nana Zhang;Qingzhen Yu;Ru Chen;Jianhui Huang;Yeqing Xia;K. Zhao
通讯作者:Nana Zhang;Qingzhen Yu;Ru Chen;Jianhui Huang;Yeqing Xia;K. Zhao
过渡金属催化的芳基间位直接官能团化合成方法学研究
  • 批准号:
    21672159
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    65.0万元
  • 批准年份:
    2016
  • 负责人:
    黄剑辉
  • 依托单位:
钯催化的碳氢活化反应直接合成芳基及烯基硼化物的新方法研究
  • 批准号:
    21302136
  • 项目类别:
    青年科学基金项目
  • 资助金额:
    25.0万元
  • 批准年份:
    2013
  • 负责人:
    黄剑辉
  • 依托单位:
国内基金
海外基金