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有机小分子催化的[(2+2+2)+1]不对称串联反应合成全取代哌啶类化合物
结题报告
批准号:
21342009
项目类别:
专项基金项目
资助金额:
10.0 万元
负责人:
孙兴文
依托单位:
学科分类:
B0108.新反应与新试剂
结题年份:
2014
批准年份:
2013
项目状态:
已结题
项目参与者:
孙强盛、郭涛、宋然、沈少春、刘文杰
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中文摘要
本项目围绕有机小分子催化的[(2+2+2)+1]的不对称串联反应,以并环及含季碳手性中心的全取代哌啶类化合物不对称合成为目标,研究与发展:1)串联的不稳定脂肪亚胺参与的aza-Henry反应和2)双亲核试剂参与的并环哌啶类化合物的合成方法学。全取代哌啶现有不对称合成方法局限较大,本项目的研究不仅有助于促进全取代哌啶多样性合成,而且有利于发展有机小分子催化串联反应相关研究的推进。
英文摘要
This project aims at organocatalysted cascade/domino [(2+2+2) +1] reaction for the asymmetric synthesis of fully substituted piperidine, especially those which containing spiro ring or/and quaternary carbon center. Capitalizing on the screening of Michael donor, Michael receptor, nucleophilic reagent, bi-nucleophilic reagent, the protocol of construction of fully substituted piperidines with screw ring or, and a chiral quaternary carbon center will be developed.: 1) aza-Henry reaction of unstable imines, and 2) research and development of bi-nucleophile reagents libraries. The significance of this project lies in that the above-mentioned targets are of great synthetic value, while current methods for their preparation need to be improved. In summary, this project will promote the chemistry of piperidine and organocatalyzed tandem reaction.
本项目围绕着发展有机小分子催化的不对称[2+2+2]串联反应,顺利完成了既定的研究目标,除成功实现有机小分子催化的不对称对称Michael/aza-Henry/hemiaminalization串联反应合成高光学活性的吲哚喹诺里西叮类化合物外;还实现了有机小分子催化的不对称合成吲哚里西叮、喹诺里西叮化合物;实现了有机小分子催化的四组份α-aminoxylation/aza-Michael/Mannich串联反应合成高光学活性的1,2-噁嗪类化合物;实现了方胺类化合物催化的不对称合成含有氧化吲哚骨架的全取代手性环己烷;实现了小分子催化的不对称Mannich反应合成含有香豆素骨架的手性苄胺类化合物,并结合DFT计算确定了产物的绝对构型。另外,通过该项目的实施,培养了博士后一名,博士研究生两名,硕士研究生一名,本科生四名。发表了标有该基金资助、项目负责人作为通讯作者、项目成员作为完成人的SCI论文5篇,其中Chemical Comunications两篇, Organic Letters一篇,Organic Chemistry Frontiers一篇,Tetrahedron Letters一篇,论文一篇被选为封底文章,一篇被选为内封面文章。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
DOI:10.1039/c4cc01929f
发表时间:2014-08
期刊:Chemical communications
影响因子:4.9
作者:Yun-Xuan Tan;Han-Lin Luan;Hua-Chen Lin;Xingwen Sun;Xiao‐Di Yang;Han-Qing Dong;G. Lin
通讯作者:Yun-Xuan Tan;Han-Lin Luan;Hua-Chen Lin;Xingwen Sun;Xiao‐Di Yang;Han-Qing Dong;G. Lin
Asymmetric synthesis of poly-substituted spirocyclohexane oxindole via a squaramide catalyzed cascade Michael-Michael-aldol sequence
通过方酰胺催化级联迈克尔-迈克尔-羟醛序列不对称合成多取代螺环己烷羟吲哚
DOI:10.1039/c4qo00299g
发表时间:2015
期刊:Organic Chemistry Frontiers
影响因子:5.4
作者:Sun Qiang-Sheng;Chen Xiao-Yang;Zhu Hua;Lin Hua;Sun Xing-Wen;Lin Guo-Qiang
通讯作者:Lin Guo-Qiang
Organocatalyzed asymmetric synthesis and absolute configuration assignment of enantioenriched a-benzylaminocoumarins
对映体富集的α-苄氨基香豆素的有机催化不对称合成和绝对构型分配
DOI:--
发表时间:2015
期刊:Tetrahedron Letters
影响因子:1.8
作者:林华, 谭余,杨笑迪*;Jian-Ming Wu, 孙兴文*
通讯作者:Jian-Ming Wu, 孙兴文*
DOI:10.1021/ol403463h
发表时间:2014-01
期刊:Organic letters
影响因子:5.2
作者:Hua-Chen Lin;Xingwen Sun;G. Lin
通讯作者:Hua-Chen Lin;Xingwen Sun;G. Lin
DOI:10.1039/c4cc07703b
发表时间:2014-11
期刊:Chemical communications
影响因子:4.9
作者:Yun-Xuan Tan;Yong‐Jian Chen;Hua-Chen Lin;Han-Lin Luan;Xingwen Sun;Xiaodi Yang;G. Lin
通讯作者:Yun-Xuan Tan;Yong‐Jian Chen;Hua-Chen Lin;Han-Lin Luan;Xingwen Sun;Xiaodi Yang;G. Lin
不对称[2+2+2]串联反应构建多手性含氮杂环化合物
  • 批准号:
    21472019
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    88.0万元
  • 批准年份:
    2014
  • 负责人:
    孙兴文
  • 依托单位:
α-氨基硼酸的不对称合成研究
  • 批准号:
    21072031
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    36.0万元
  • 批准年份:
    2010
  • 负责人:
    孙兴文
  • 依托单位:
3-杂环取代的苯酞及异吲哚啉酮类化合物的不对称合成研究
  • 批准号:
    20802009
  • 项目类别:
    青年科学基金项目
  • 资助金额:
    12.0万元
  • 批准年份:
    2008
  • 负责人:
    孙兴文
  • 依托单位:
国内基金
海外基金