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有机光化反应在苯并呋喃类天然产物合成中的应用研究
结题报告
批准号:
21072038
项目类别:
面上项目
资助金额:
35.0 万元
负责人:
夏吾炯
依托单位:
学科分类:
B0111.仿生与绿色合成
结题年份:
2013
批准年份:
2010
项目状态:
已结题
项目参与者:
邵玉田、王浩、陈登泰、秦余杨、董国超、李峰、李大志
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中文摘要
苯并呋喃类天然产物因其良好的生物活性备受关注。本课题利用分子内δ-氢迁移光化反应途径对Ocophyllal A、(+)-Licarin B和Rocaglamide三种不同结构类型的苯并呋喃类天然产物进行全合成研究;并将前期工作中发现的反Claisen光化重排新反应作为构筑苯并呋喃骨架的新方法,应用于Ocophyllal A的合成研究中。工作中利用固相光化反应高对映选择性的特点,设计反应底物,通过一步反应实现天然产物分子中多个手性中心的构筑,缩短了天然产物的不对称合成路线。希望通过本课题的开展,发展苯并呋喃类天然产物合成的新方法,探索高效、环境友好的、获得高对映选择性化合物的合成途径,拓展有机光化学反应在天然产物与手性药物不对称合成中的应用。
英文摘要
苯并呋喃类天然产物因其良好的生物活性备受合成化学家的关注,针对传统合成方法构筑呋喃环需要金属催化剂参与的特点,本课题利用光化学反应这一环境友好的方法对Ocophyllal A、(+)-Licarin B和Rocaglamide三种不同结构类型的苯并呋喃类天然产物进行全合成研究。利用分子内δ-氢迁移、1,5-双自由基关环的方法7步反应合成了Ocophyllal A;在利用发现的反Claisen光化重排新反应进行Ocophyllal A合成时,发现了一类新型的碳-氧键转化为碳-碳键的光化学重排反应,并对此反应的普适性和机理进行了探讨;通过不断尝试和调整合成路线,在手性辅助剂作用下利用分子内1,5-双自由基关环的方法实现了 (+)-Licarin B不对称合成;在合成Rocaglamide过程中由于设计的分子中存在多个光敏基团,虽然在光化关环过程中没有获得预想的关环产物,但是在具体分析反应结果后,发现了一类新型的合成多取代苯并呋喃酮化合物的新方法,获得了最高98%的反应收率,并对此反应的普适性和机理进行了深入探讨。以上工作的开展开拓了苯并呋喃类天然产物合成的新方法,探索了高效、环境友好的、获得高对映选择性化合物的合成途径,进一步丰富了有机光化学反应在天然产物与手性药物不对称合成中的应用。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Visible light-induced oxidative coupling reaction: easy access to Mannich-type products
可见光诱导的氧化偶联反应:轻松获得曼尼希型产品
DOI:10.1039/c2cc17130a
发表时间:2012-01-01
期刊:CHEMICAL COMMUNICATIONS
影响因子:4.9
作者:Zhao, Guolei;Yang, Chao;Xia, Wujiong
通讯作者:Xia, Wujiong
Photochemical studies on acyclic alkyl aromatic ketones in the solid state: asymmetric induction and increased chemoselectivity
固态无环烷基芳香酮的光化学研究:不对称诱导和增加的化学选择性
DOI:10.1016/j.tet.2012.08.040
发表时间:2012-10
期刊:Tetrahedron
影响因子:2.1
作者:Ma, Manling;Feng, Wei;Guo, Fang;Yang, Chao;Xia, Wujiong
通讯作者:Xia, Wujiong
A new phenylethyl alkyl amide from the Ambrostoma quadriimpressum Motschulsky.
来自 Ambrostoma fourimpressum Motschulsky 的新苯乙基烷基酰胺
DOI:10.3762/bjoc.7.158
发表时间:2011
期刊:Beilstein journal of organic chemistry
影响因子:2.7
作者:Zhao G;Yang C;Li B;Xia W
通讯作者:Xia W
Oxidative C-C Bond Cleavage of Aldehydes via Visible-Light Photoredox Catalysis
通过可见光光氧化还原催化醛的氧化 C-C 键断裂
DOI:10.1021/ol303437m
发表时间:2013-02-01
期刊:ORGANIC LETTERS
影响因子:5.2
作者:Sun, Hongnan;Yang, Chao;Xia, Wujiong
通讯作者:Xia, Wujiong
DOI:10.1002/chin.201313217
发表时间:2013-03
期刊:ChemInform
影响因子:--
作者:Lei Shi;W. Xia
通讯作者:Lei Shi;W. Xia
几种炔基参与的自由基加成关环反应研究
  • 批准号:
    21672047
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    65.0万元
  • 批准年份:
    2016
  • 负责人:
    夏吾炯
  • 依托单位:
Norrish I型反应在几种光化学反应中的应用研究
  • 批准号:
    21472030
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    85.0万元
  • 批准年份:
    2014
  • 负责人:
    夏吾炯
  • 依托单位:
几种新型有机光化学反应的研究
  • 批准号:
    21272047
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    80.0万元
  • 批准年份:
    2012
  • 负责人:
    夏吾炯
  • 依托单位:
[2+2]和[4+4]反应的不对称光化学研究
  • 批准号:
    20802013
  • 项目类别:
    青年科学基金项目
  • 资助金额:
    18.0万元
  • 批准年份:
    2008
  • 负责人:
    夏吾炯
  • 依托单位:
国内基金
海外基金