几种炔基参与的自由基加成关环反应研究

批准号:
21672047
项目类别:
面上项目
资助金额:
65.0 万元
负责人:
夏吾炯
依托单位:
学科分类:
B0111.仿生与绿色合成
结题年份:
2020
批准年份:
2016
项目状态:
已结题
项目参与者:
高飞、赵亚婷、郑乐伟、陈明、王俊雷、徐肇中、黄彬斌、王久涛
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中文摘要
有机光化学反应由于环境友好、操作简单、反应条件温和等优点备受关注,成为近年的研究热点之一。本项课题拟利用炔键易与自由基发生加成反应的特点,设计合成简单易得的有机小分子,通过研究其在不同反应条件下的光化学反应行为和反应机理, 开展新型有机光化学反应特别是串联反应的研究,主要内容包括:通过异氰基苯乙炔与苯甲酰基自由基发生分子间自由基加成关环实现多环结构吲哚类化合物的光化学合成;利用单电子转移反应形成含氮自由基与炔键发生加成、双键重排串联反应实现多取代吲哚类化合物的合成;利用氮杂环丙烷易发生开环产生自由基的特点,通过分子内的自由基加成关环实现多取代吡咯类化合物的光化学合成。通过以上工作的开展,探索能够简捷、高效合成吲哚和吡咯类化合物等重要中间体的有机光化学新途径, 加深对有机光化学新领域的探索,进一步拓展有机光化学反应在有机合成中的应用。
英文摘要
In the past decades, organic photochemical reactions have received considerable interests from both academy and industry because the reaction conditions are mild and environmental friendly. The radical involved in the procedure can be considered as the ideal clean reagent for organic synthesis in contrast to toxic chemical activators. Based upon our long-term investigation on the photoreactions, we are continuing to explore new photochemical reactions involving the alkyne group which include the intermolecular addition of benzoyl radical with 2-isocyano-1-ethynylbenzenes to form indole compounds, photochemical studies on intramolecular nitrogen radical addition to propynols, and the synthesis of pyrrole compounds through ring openning of aziridines followed by intralecular radical cyclization reactions. The research work will further develop new photoreactions and highlight the application of photochemistry in the realm of organic synthesis.
有机光化学反应由于环境友好、操作简单、反应条件温和等优点备受关注,成为近年的研究热点之一。本项课题拟利用炔键易与自由基发生加成反应的特点,设计合成简单易得的有机小分子,通过研究其在不同反应条件下的光化学反应行为和反应机理, 开展新型有机光化学反应特别是串联反应的研究,主要内容包括:通过1,7-烯炔与丙二酸二乙酯等自由基发生分子间自由基加成关环实现多环结构喹啉类化合物的光化学合成;利用单电子转移反应形成含氮自由基与炔键发生加成、双键重排串联反应实现多取代吲哚类化合物的合成;利用氮氧键易发生开环产生含氮自由基的特点,通过Neber重排和分子间Narasaka-Heck反应合成实现多取代吡咯类化合物的光化学合成。通过以上工作的开展,探索能够简捷、高效合成喹啉和吡咯类化合物等重要中间体的有机光化学新途径, 加深对有机光化学新领域的探索,进一步拓展有机光化学反应在有机合成中的应用。
期刊论文列表
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专利列表
Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
可见光介导的反区域选择性硝酮1,3-偶极环加成反应及双吲哚基甲烷的合成
DOI:10.1021/acs.orglett.7b02251
发表时间:2017
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Zheng Lewei;Gao Fei;Yang Chao;Gao Guo-Lin;Zhao Yating;Gao Yuan;Xia Wujiong
通讯作者:Xia Wujiong
Electrochemically generated N-iodoaminium species as key intermediates for selective methyl sulphonylimination of tertiary amines
电化学生成的 N-碘胺作为叔胺选择性甲基磺酰亚胺化的关键中间体
DOI:10.1039/c9cc09869k
发表时间:2020-05-07
期刊:CHEMICAL COMMUNICATIONS
影响因子:4.9
作者:Huang, Binbin;Yang, Chao;Xia, Wujiong
通讯作者:Xia, Wujiong
Visible-Light-Mediated Ring-Opening Strategy for the Regiospecific Allylation/Formylation of Cycloalkanols
环烷醇区域特异性烯丙基化/甲酰化的可见光介导开环策略
DOI:10.1021/acs.joc.8b01225
发表时间:2018
期刊:Journal of Organic Chemistry
影响因子:3.6
作者:Junlei Wang;Binbin Huang;Chengcheng Shi;Chao Yang;Wujiong Xia
通讯作者:Wujiong Xia
Synthesis of carbonylated heteroaromatic compounds via visible-light-driven intramolecular decarboxylative cyclization of o-alkynylated carboxylic acids
通过可见光驱动邻炔基化羧酸的分子内脱羧环化合成羰基化杂芳族化合物
DOI:10.1039/c7cc04813k
发表时间:2017-08-07
期刊:CHEMICAL COMMUNICATIONS
影响因子:4.9
作者:Gao, Fei;Wang, Jiu-Tao;Xia, Wujiong
通讯作者:Xia, Wujiong
Recent advances in radical-based C-N bond formation via photo-/electrochemistry
通过光/电化学形成基于自由基的 C-N 键的最新进展
DOI:10.1039/c7cs00572e
发表时间:2018
期刊:CHEMICAL SOCIETY REVIEWS
影响因子:46.2
作者:Zhao Yating;Xia Wujiong
通讯作者:Xia Wujiong
Norrish I型反应在几种光化学反应中的应用研究
- 批准号:21472030
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:85.0万元
- 批准年份:2014
- 负责人:夏吾炯
- 依托单位:
几种新型有机光化学反应的研究
- 批准号:21272047
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:80.0万元
- 批准年份:2012
- 负责人:夏吾炯
- 依托单位:
有机光化反应在苯并呋喃类天然产物合成中的应用研究
- 批准号:21072038
- 项目类别:面上项目
- 资助金额:35.0万元
- 批准年份:2010
- 负责人:夏吾炯
- 依托单位:
[2+2]和[4+4]反应的不对称光化学研究
- 批准号:20802013
- 项目类别:青年科学基金项目
- 资助金额:18.0万元
- 批准年份:2008
- 负责人:夏吾炯
- 依托单位:
国内基金
海外基金
