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Norrish I型反应在几种光化学反应中的应用研究
结题报告
批准号:
21472030
项目类别:
面上项目
资助金额:
85.0 万元
负责人:
夏吾炯
依托单位:
学科分类:
B0111.仿生与绿色合成
结题年份:
2018
批准年份:
2014
项目状态:
已结题
项目参与者:
孙虹南、赵亚婷、郑乐伟、郑昌玉、刘强、高飞、冯立言、申文波、王丹
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中文摘要
有机光化学反应由于环境友好、操作简单、反应条件温和等优点备受关注,成为近年的研究热点之一。本项课题拟以Norrish I型光化学反应为基础,设计合成简单易得的有机小分子,通过研究其在不同反应条件下的光化学反应行为和反应机理, 开展新型有机光化学串联反应的研究,主要内容包括:利用苯甲酰基自由基加成和1,2-/1,4-芳香基迁移串联反应实现烯键苯甲酰基化和芳香基化;通过分子间苯甲酰基自由基和含有双键的酰胺加成关环实现吡咯酮化合物的光化学合成;利用Norrish I型反应断键产生自由基的特点,通过分子内的自由基加成关环实现多取代茚酚类化合物的光化学合成。通过以上工作的开展,探索能够简捷、高效合成多取代吡咯酮化合物和茚酚类化合物等重要中间体的有机光化学新途径, 加深对有机光化学新领域的探索,进一步拓展有机光化学反应在有机合成中的应用。
英文摘要
Recently, organic photochemical reactions has received considerable interests from both academy and industry because the reaction conditions are mild and environmental friendly. The photon involved in the procedure can be considered as the ideal clean reagent for organic synthesis in contrast to toxic chemical activators. Based upon our long-term investigation on the photoreactions, we are continuing to explore new photochemical reactions through the application of Norrish type I reaction which include the benzoylation and aromatization of double bond via benzoyl radical addition and 1,2-/1,4-aromatic group shift, synthesis of pyridoin compounds via intermolecular benzoyl radical addition and cyclization cascade reactions, and the synthesis of indenol compounds through intramolecular radical cyclization reactions. The research work will further develop new photoreactions and highlight the application of photochemistry in the realm of organic synthesis.
有机光化学反应由于环境友好、操作简单、反应条件温和等优点备受关注,成为近年的研究热点之一。本项课题以Norrish I型光化学反应为基础,设计合成简单易得的有机小分子,通过研究其在不同反应条件下的光化学反应行为和反应机理, 开展新型有机光化学串联反应的研究,主要内容包括:利用苯甲酰基自由基加成和1,2-/1,4-芳香基迁移串联反应实现了烯键苯甲酰基化和芳香基化;通过分子间苯甲酰基自由基和含有双键的酰胺加成关环实现了吡咯酮化合物的光化学合成;利用可见光和催化剂作用下胺基羧酸脱羧成自由基,接着发生自由基对炔基的加成环化氧化反应合成了吲哚类化合物。通过以上工作的开展,探索能够简捷、高效合成多取代吲哚类化合物这重要中间体的有机光化学新途径, 加深对有机光化学新领域的探索,进一步拓展有机光化学反应在有机合成中的应用。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
UV Light-Mediated Difunctionalization of Alkenes through Aroyl Radical Addition/1,4-/1,2-Aryl Shift Cascade Reactions
通过芳酰基自由基加成/1,4-/1,2-芳基转移级联反应进行紫外光介导的烯烃双官能化
DOI:10.1021/acs.orglett.5b00144
发表时间:2015
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Zheng Lewei;Huang Hongli;Yang Chao;Xia Wujiong
通讯作者:Xia Wujiong
Visible-Light-Mediated Anti-Regioselective Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction and Synthesis of Bisindolylmethanes
可见光介导的反区域选择性硝酮1,3-偶极环加成反应及双吲哚基甲烷的合成
DOI:10.1021/acs.orglett.7b02251
发表时间:2017
期刊:Organic Letters
影响因子:5.2
作者:Zheng Lewei;Gao Fei;Yang Chao;Gao Guo-Lin;Zhao Yating;Gao Yuan;Xia Wujiong
通讯作者:Xia Wujiong
Metal-Free Direct Aryltrifluoromethylation of Allylic Alcohols with Langlois' Reagent through Concomitant 1,2-Aryl Migration
使用 Langlois 试剂通过伴随 1,2-芳基迁移对烯丙醇进行无金属直接芳基三氟甲基化
DOI:10.1002/ajoc.201500096
发表时间:2015-07-01
期刊:ASIAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY
影响因子:2.7
作者:Huang, Hong-Li;Yan, Hang;Xia, Wujiong
通讯作者:Xia, Wujiong
Visible-Light-Mediated Dehydrogenative Cross-Coupling: Synthesis of Nonsymmetrical Atropisomeric Biaryls
可见光介导的脱氢交叉偶联:非对称阻转异构联芳基化合物的合成
DOI:10.1002/ajoc.201700242
发表时间:2017
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry
影响因子:2.7
作者:Wang Junlei;Zhao Yating;Gao Han;Gao Guo-Lin;Yang Chao;Xia Wujiong
通讯作者:Xia Wujiong
Synthesis of Oxatricyclooctanes via Photoinduced Intramolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition of Substituted o-Divinylbenzenes
取代邻二乙烯基苯光诱导分子内 Oxa-[4 2] 环加成合成氧三环辛烷
DOI:10.1021/acs.joc.7b01055
发表时间:2017
期刊:Journal of Organic Chemistry
影响因子:3.6
作者:Liu Qiang;Wang Junlei;Li Dazhi;Gao Guo-Lin;Yang Chao;Gao Yuan;Xia Wujiong
通讯作者:Xia Wujiong
几种炔基参与的自由基加成关环反应研究
  • 批准号:
    21672047
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    65.0万元
  • 批准年份:
    2016
  • 负责人:
    夏吾炯
  • 依托单位:
几种新型有机光化学反应的研究
  • 批准号:
    21272047
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    80.0万元
  • 批准年份:
    2012
  • 负责人:
    夏吾炯
  • 依托单位:
有机光化反应在苯并呋喃类天然产物合成中的应用研究
  • 批准号:
    21072038
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    35.0万元
  • 批准年份:
    2010
  • 负责人:
    夏吾炯
  • 依托单位:
[2+2]和[4+4]反应的不对称光化学研究
  • 批准号:
    20802013
  • 项目类别:
    青年科学基金项目
  • 资助金额:
    18.0万元
  • 批准年份:
    2008
  • 负责人:
    夏吾炯
  • 依托单位:
国内基金
海外基金