Norrish I型反应在几种光化学反应中的应用研究

结题报告

项目介绍

AI项目解读

基本信息

批准号：
21472030
项目类别：
面上项目
资助金额：
85.0万
负责人：
夏吾炯
依托单位：
哈尔滨工业大学
学科分类：
B0111.仿生与绿色合成
结题年份：
2018
批准年份：
2014
项目状态：
已结题
起止时间：
2015-01-01 至2018-12-31

项目参与者：
孙虹南；赵亚婷；郑乐伟；郑昌玉；刘强；高飞；冯立言；申文波；王丹；
关键词：
茚酚芳香基苯甲酰基吡咯酮有机光化反应

项目摘要

Recently, organic photochemical reactions has received considerable interests from both academy and industry because the reaction conditions are mild and environmental friendly. The photon involved in the procedure can be considered as the ideal clean reagent for organic synthesis in contrast to toxic chemical activators. Based upon our long-term investigation on the photoreactions, we are continuing to explore new photochemical reactions through the application of Norrish type I reaction which include the benzoylation and aromatization of double bond via benzoyl radical addition and 1,2-/1,4-aromatic group shift, synthesis of pyridoin compounds via intermolecular benzoyl radical addition and cyclization cascade reactions, and the synthesis of indenol compounds through intramolecular radical cyclization reactions. The research work will further develop new photoreactions and highlight the application of photochemistry in the realm of organic synthesis.

有机光化学反应由于环境友好、操作简单、反应条件温和等优点备受关注，成为近年的研究热点之一。本项课题拟以Norrish I型光化学反应为基础，设计合成简单易得的有机小分子，通过研究其在不同反应条件下的光化学反应行为和反应机理, 开展新型有机光化学串联反应的研究，主要内容包括：利用苯甲酰基自由基加成和1,2-/1,4-芳香基迁移串联反应实现烯键苯甲酰基化和芳香基化；通过分子间苯甲酰基自由基和含有双键的酰胺加成关环实现吡咯酮化合物的光化学合成；利用Norrish I型反应断键产生自由基的特点，通过分子内的自由基加成关环实现多取代茚酚类化合物的光化学合成。通过以上工作的开展，探索能够简捷、高效合成多取代吡咯酮化合物和茚酚类化合物等重要中间体的有机光化学新途径, 加深对有机光化学新领域的探索，进一步拓展有机光化学反应在有机合成中的应用。

结项摘要

有机光化学反应由于环境友好、操作简单、反应条件温和等优点备受关注，成为近年的研究热点之一。本项课题以Norrish I型光化学反应为基础，设计合成简单易得的有机小分子，通过研究其在不同反应条件下的光化学反应行为和反应机理, 开展新型有机光化学串联反应的研究，主要内容包括：利用苯甲酰基自由基加成和1,2-/1,4-芳香基迁移串联反应实现了烯键苯甲酰基化和芳香基化；通过分子间苯甲酰基自由基和含有双键的酰胺加成关环实现了吡咯酮化合物的光化学合成；利用可见光和催化剂作用下胺基羧酸脱羧成自由基，接着发生自由基对炔基的加成环化氧化反应合成了吲哚类化合物。通过以上工作的开展，探索能够简捷、高效合成多取代吲哚类化合物这重要中间体的有机光化学新途径, 加深对有机光化学新领域的探索，进一步拓展有机光化学反应在有机合成中的应用。