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有机金属试剂导向的具有生物活性的含吲哚骨架类杂环化合物、天然产物的构建合成研究
结题报告
批准号:
21202111
项目类别:
青年科学基金项目
资助金额:
25.0 万元
负责人:
汪顺义
依托单位:
学科分类:
B0105.催化合成反应
结题年份:
2015
批准年份:
2012
项目状态:
已结题
项目参与者:
纪顺俊、郝文娟、许海燕、张颖、蔡忠建、褚雪强
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中文摘要
具有生物活性的含吲哚骨架类杂环化合物、天然产物的构建合成研究一直是有机化学研究的热点之一,它涉及到了有机化学研究的很多方向,如有机合成方法学研究,金属有机化学,天然产物的全合成,药物化学,材料化学等等,丰富并推动了有机化学的发展。采用有机金属试剂导向构建具有生物活性的吲哚类杂环化合物,能够完善和拓展吲哚化学的研究,同时能够促进基础有机应用化学以及相关交差学科的发展,从而为我国的化学事业特别是基础应用化学事业做出一定的贡献具有十分重要的现实意义。.我们计划从以下两个部分研究有机金属试剂导向的具有吲哚骨架的吲哚类杂环化合物、天然产物的构建合成。.i).Cu/Fe/Co催化的有机金属试剂参与的偶联、加成反应在吲哚类杂环化合物的构建合成中的应用。.ii)有机金属试剂导向的含吲哚骨架类天然产物的全合成的研究。
英文摘要
Indole is a popular component of fragrances and the precursor to many pharmaceuticals as well as natural products. Compounds that contain an indole ring are called indoles. Indole chemistry began to develop with the study of the dye indigo. Indigo can be converted to isatin and then to oxindole. Certain indole derivatives were important dyestuffs until the end of the 19th century. In the 1930s, interest in indole intensified when it became known that the indole nucleus is present in many important alkaloids, as well as in tryptophan and auxins, and it remains an active and important area of research today. .With the development of indole chemistry, the study of indole chemistry shows strong connections to the organic chemistry of synthetic methodologies, organometallic chemistry, the chemistry of total synthesis of natural products, medicine chemistry, as well as the chemistry of material. It also promote the development of organic chemistry..Using the new developed methodologies, we plan to design and synthesis of indole derivatives directed by organometallic reagents..a).Cu/Fe/Co-catalyzed coupling reactions or addtion reactions using organometallic reagents in construction of indole derivatives..c).Organometallic reagents directed towards total synthesis of natural products bearing indole. . At the same time, we will develop new methodologies to synthesis of series of indole derivatives. Base on this project, we could contribute to organic chemistry, especially the chemistry of indole.
申请人在基金项目的资助保障下,按照研究计划顺利地完成了相关课题的研究,并对相关拓展课题进行了初步的预研,取得了令人满意的研究结果,超额完成研究计划相关研究指标。。共计发表相关SCI论文40余篇,其中二区论文23篇(包括Nature Index期刊Organic Letters 10篇,Chemical Communications4篇等),三四区论文20篇,以及新期刊Organic Chemistry Frontiers2篇。.近年来,氧化脱氢反应得到了长足的发展,成功应用于新C–C、C–N、 C–O、 C–X、 C–P、S-N、P-N以及N–N键的构建,具有简单、廉价、易于操作、对空气耐受性好的优点,实现了C-H键的功能化,而这些反应的副产物大多是水,反应本身具有较高的原子经济性、反应步骤经济性。这一领域的研究发展了一大批有用的有机合成新方法、新反应,引起来广大科学工作者极大的兴趣,在有机合成中占据了重要的地位,成为近年来研究的热点之一。我们在铜参与的有氧氧化反应、I2/TBHP协同催化氧化反应、I2/O2共同促进下靛红或靛红吲哚醇与烯氨酮的串联反应等方面展开了工作,成功地构建了一系列含吲哚骨架等含氮功能化合物如取代咪唑、吡啶并咪唑、吲哚、靛红、三氮唑等。相关研究成果如下: .i).氧化脱氢条件下含吲哚骨架等含氮功能分子、天然产物或中间体的构建及其应用;.ii).非氧化脱氢条件下含吲哚骨架等含氮功能分子的高效构建及其应用;.并对于氧化脱氢条件下其他含氮功能分子的构建及其应用、异腈参与的新反应展开了系列研究。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
Palladium-catalyzed highly regioselective 6-exo-dig cyclization and alkenylation of ortho-ethynylanilides: the synthesis of polyene-substituted benzo[d][1,3]oxazines
钯催化邻乙炔基苯胺的高度区域选择性6-exo-dig环化和烯基化:多烯取代的苯并[d][1,3]恶嗪的合成
DOI:10.1039/c5cc06510k
发表时间:2015-01-01
期刊:CHEMICAL COMMUNICATIONS
影响因子:4.9
作者:Cai, Zhong-Jian;Yang, Chao;Ji, Shun-Jun
通讯作者:Ji, Shun-Jun
DOI:10.1021/ol400606c
发表时间:2013-04
期刊:Organic letters
影响因子:5.2
作者:Xiang Wang;Shun‐Yi Wang;S. Ji
通讯作者:Xiang Wang;Shun‐Yi Wang;S. Ji
tert-Butyl peroxybenzoate (TBPB)-mediated 2-isocyanobiaryl insertion with 1,4-dioxane: efficient synthesis of 6-alkyl phenanthridines via C(sp3)-H/C(sp2)-H bond functionalization
过氧化苯甲酸叔丁酯 (TBPB) 介导的 1,4-二恶烷 2-异氰基联苯插入:通过 C(sp(3))-H/C(sp(2))-H 键功能化有效合成 6-烷基菲啶
DOI:10.1039/c4cc00743c
发表时间:2014-01-01
期刊:CHEMICAL COMMUNICATIONS
影响因子:4.9
作者:Cao, Jia-Jia;Zhu, Tong-Hao;Ji, Shun-Jun
通讯作者:Ji, Shun-Jun
DOI:10.1016/j.tet.2014.07.078
发表时间:2014-09-30
期刊:TETRAHEDRON
影响因子:2.1
作者:Cao, Jia-Jia;Zhu, Tong-Hao;Ji, Shun-Jun
通讯作者:Ji, Shun-Jun
Asymmetric alpha-alkylation of aldehydes with 3-hydroxy-3-indolylox-indoles in aqueous media
在水介质中用 3-羟基-3-吲哚氧-吲哚对醛进行不对称 α-烷基化
DOI:--
发表时间:2013
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry
影响因子:3.2
作者:Wang Shun-Yi;Xu Xiao-Ping;Jiang Ran;Ji Shun-Jun
通讯作者:Ji Shun-Jun
含硫功能试剂设计合成和还原偶联条件下化学选择性C-S键构建反应及其应用研究
  • 批准号:
    21971174
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    65.0万元
  • 批准年份:
    2019
  • 负责人:
    汪顺义
  • 依托单位:
基于硫三负自由基(S3•−)或廉价过渡金属催化下C-S键构建反应实现功能性含硫化合物精准合成及其应用研究
  • 批准号:
    21772137
  • 项目类别:
    面上项目
  • 资助金额:
    64.0万元
  • 批准年份:
    2017
  • 负责人:
    汪顺义
  • 依托单位:
国内基金
海外基金