碳氮和碳碳键的形成是有机合成领域的重要研究内容之一。高效高选择性的碳氮和碳碳键形成新反应将会大大提高目标产物的合成效率，具有重要的理论意义和应用价值。. 本项目一方面研究了金属钯催化苄基氯及其衍生物与胺类化合物的亲核取代反应，并通过反应底物、配体和反应条件等的控制，调控上述反应的区域选择性，使其发生在芳环上，进而生成N-取代芳香胺化合物。众所周知，苄基氯及其衍生物与胺类化合物的亲核取代反应，均发生在苄基位，生成苄基胺衍生物。本项目通过π-苄基钯中间体，实现新的区域选择性C−N键构筑方法，开拓简便、高效的N-取代芳香胺化合物的新合成手段；进一步揭示π-苄基钯中间体的反应规律，扩展其在有机合成中应用。另一方面，研究了钯催化氯甲基杂环衍生物杂环上选择性碳碳偶联反应研究。在钯催化下，氯甲基杂环衍生物发生脱芳构化-烯丙基化反应，实现了一种新颖的杂环5-位烯丙基化反应策略，即经由η3-氯化钯中间体的脱芳构化烯丙基化反应。由于烯丙基杂芳烃是重要的合成中间体，可以将其进一步转化为多种类型的杂环化合物。因此，我们开发的新方法在有机合成领域，特别是在合成生物活性分子和制药研究领域具有广阔的应用前景。