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催化不对称Meerwein-Ponndorf-Verley类反应研究

批准号:
21372162
项目类别:
面上项目
资助金额:
85.0 万元
负责人:
林丽丽
依托单位:
学科分类:
不对称合成
结题年份:
2017
批准年份:
2013
项目状态:
已结题
项目参与者:
曹伟地、赵剑楠、郑剑峰、王刚、罗维纬、武晓霞

项目摘要

结项摘要

项目成果

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中文摘要
手性醇、氰醇、炔醇和烯丙基醇类化合物是天然产物和药物合成中重要的合成单元。羰基的催化不对称Meerwein-Ponndorf-Verley(MPV)还原、氰化、炔基化和烯丙基化反应是合成这类手性化合物有效的方法之一。该类反应具有试剂价格低廉、毒性小等优点,使反应更具实用性。然而,催化不对称MPV还原和氰化反应的报道还很少,MPV炔基化和烯丙基化反应未见不对称催化的报道。因此,发展高效不对称催化体系,实现高选择性的催化不对称MPV还原、氰化、炔基化和烯丙基化反应仍是必要和具有挑战性的。
英文摘要
chiral alcohols, cyanohydrins,alkynols and allyl alcohols are important building blocks in the synthesis of natural products and medical drugs.One of the most efficient methods to synthesize these compounds is the catalytic asymmetric Meerwein-Ponndorf-Verley reduction, cyanation, alkynylation and allylation of carbonyl compounds. However, there are only few catalytic systems to efficiently catalyze the MPV reduction and cyanation of carbonyl compounds, even, there is no catalytic asymmetric system reported for the MPV alkynylation or allylation of carbonyl compounds, up to now. On the other hand, these MPV type reactions have important advantages such as using less toxic and cheaper meterials,and so on, which make the reaction more practical. So, it is great important and meaningful to develop new and efficient catalytic systems for the asymmetric MPV reduction, cyanation, alkynylation and allylation of carbonyl compounds.
手性醇类化合物在天然产物和药物工业中占有重要地位。催化不对称MPV反应在合成含官能团的手性醇类化合物方面具有一定优势,也有一定挑战。本项目发展了高效的不对称催化体系促进乙醛酸酯类化合物的MPV还原反应以及分子内Cannizzaro反应,高收率和对映选择性的得到了α-酯基手性醇类化合物。高效催化插烯aldol反应,得到烯丙基、联烯基、丁烯内酯基取代的手性醇类化合物。其中,烯丙基取代的手性醇类化合物可方便的转化为δ-内酯类天然产物。研究过程中,通过控制实验、单晶衍射、原位红外、高分辨质谱等手段,研究了反应机理,认识了反应过程,提出了反应可能的催化循环或催化过渡态。在SCI上发表相关论文35篇。培养毕业硕士研究生2人,毕业博士研究生3人。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
DOI: 10.1039/c4cc10055g
发表时间: 2015
期刊: Chemical Communications
影响因子: 4.9
作者: [Zhang Yulong, Yang Na, Liu Xiaohua, Guo Jing, Zhang Xiying, Lin Lili, Hu Changwei, Feng Xiaoming]
通讯作者: Feng Xiaoming
DOI: 10.1002/adsc.201600630
发表时间: 2016-10
期刊: Advanced Synthesis & Catalysis
影响因子: 5.4
作者: [Xiying Zhang;Jianlin Zhang;Lili Lin;Haifeng Zheng;Wangbin Wu;Xiaohua Liu;Xiaoming Feng]
通讯作者: Xiying Zhang;Jianlin Zhang;Lili Lin;Haifeng Zheng;Wangbin Wu;Xiaohua Liu;Xiaoming Feng
DOI: 10.1039/c6ob00927a
发表时间: 2016-01-01
期刊: ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY
影响因子: 3.2
作者: [Peng, Ruixue, Lin, Lili, Feng, Xiaoming]
通讯作者: Feng, Xiaoming
DOI: 10.1002/chem.201404144
发表时间: 2014
期刊: Chemistry-A European Journal
影响因子: 4.3
作者: [Zheng Jianfeng, Lin Lili, Fu Kai, Zhang Yulong, Liu Xiaohua, Feng Xiaoming]
通讯作者: Feng Xiaoming
30
    立体选择性可控不对称催化反应研究
    • 批准号:
      --
    • 项目类别:
      面上项目
    • 资助金额:
      61万元
    • 批准年份:
      2021
    • 负责人:
      林丽丽
    • 依托单位:
    双哌啶骨架手性催化剂的设计合成及在不对称反应中的应用
    • 批准号:
      21871188
    • 项目类别:
      面上项目
    • 资助金额:
      65.0万元
    • 批准年份:
      2018
    • 负责人:
      林丽丽
    • 依托单位:
    催化不对称反电子需求环化反应合成双杂原子环状化合物研究
    • 批准号:
      21572136
    • 项目类别:
      面上项目
    • 资助金额:
      65.0万元
    • 批准年份:
      2015
    • 负责人:
      林丽丽
    • 依托单位:
    催化杂-Diels-Alder和Reformatsky反应合成手性δ-内酯
    • 批准号:
      20902060
    • 项目类别:
      青年科学基金项目
    • 资助金额:
      20.0万元
    • 批准年份:
      2009
    • 负责人:
      林丽丽
    • 依托单位:
    国内基金
    海外基金