课题基金 / 基金详情

催化杂-Diels-Alder和Reformatsky反应合成手性δ-内酯

批准号：
20902060
项目类别：
青年科学基金项目
资助金额：
20.0 万元
负责人：
林丽丽
依托单位：
四川大学
学科分类：
不对称合成
结题年份：
2012
批准年份：
2009
项目状态：
已结题
项目参与者：
沈科、董振华、蔡云飞、何璇、周林、王敏
关键词：
反应手性δ-内酯Reformatskyhetero-Diels-Alder反应不对称催化

项目摘要

结项摘要

项目成果

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中文摘要
含手性δ-内酯结构单元的手性化合物具有抗艾滋病毒、抗真菌、抗癌等广泛的生物活性，因此，其不对称催化合成反应研究具有重要的理论意义和应用前景。合成此类结构单元最简单的途径通常是Brassard二烯与醛的不对称hetero-Diels-Alder（HDA）反应和γ-卤代-α,β-不饱和酯与醛的类Reformatsky反应，反应途径具有原子经济性，能一步构建手性δ-内酯手性结构单元。申请者拟设计、合成高效催化剂，通过这两条可能的途径不对称催化合成手性δ-内酯，通过NMR、HRMS和相关实验研究其影响因素，为具有止痛、抗痉挛、麻醉、抗血栓形成和抗真菌生理活性的Kava类和Prelactone类天然产物的合成提供高效的合成方法。
英文摘要
在本项目的资助下，利用手性双氮氧-In(III)络合物，实现了Brassard二烯与脂肪醛的不对称氧杂-Diels-Alder反应合成手性δ-内酯的目标，并一步合成了甲基保护的天然产物Prelactone B的异构体。遗憾的是，利用gama-卤代-α，β-不饱和酯与醛的类Reformatsky反应得到这类δ-内酯类化合物的研究没有取得进展，还需进一步的探索。不过，利用Brassard二烯与醛亚胺的不对称氮杂-Diels-Alder反应以及其他方法高收率高对映选择性的获得了各种手性含氮杂环类化合物。除此之外，手性γ-内酯类化合物、羰基醇类、烯丙基硝基类化合物的合成也取得了较好结果。
期刊论文列表
专著列表
科研奖励列表
会议论文列表
专利列表
手性氮氧-Ni（Ⅱ）络合物催化三氟甲基酮酸酯的不对称羰基ene反应
DOI： --
发表时间： --
期刊： 化学学报
影响因子： --
作者： [郑柯, 林丽丽, 冯小明]
通讯作者： 冯小明
Asymmetric crossed-conjugate addition of nitroalkenes to enones by a chiral bifunctional diamine organocatalyst.
DOI： 10.1002/chem.201002961
发表时间： 2011-02
期刊： Chemistry
影响因子： --
作者： [Min Wang;Lili Lin;Jianmei Shi;Xiaohua Liu;Y. Kuang;Xiaoming Feng]
通讯作者： Min Wang;Lili Lin;Jianmei Shi;Xiaohua Liu;Y. Kuang;Xiaoming Feng
Asymmetric Mukaiyama AldolReaction Catalyzed by C2-Symmetric N,N′-Dioxide-Ni(II)Complex
DOI： 10.1055/s-0030-1259698
发表时间： 2011-04
期刊： Synlett
影响因子： 2
作者： [Jiannan Zhao;K. Zheng;Yang Yang-Yang;Jianmei Shi;Lili Lin;Xiaohua Liu;Xiaoming Feng]
通讯作者： Jiannan Zhao;K. Zheng;Yang Yang-Yang;Jianmei Shi;Lili Lin;Xiaohua Liu;Xiaoming Feng
Enantioselective aza-Diels-Alder reaction of Brassard's diene with aldimines catalyzed by chiral N,N′-dioxide-Yb(OTf)3 complex
DOI： 10.1016/j.tetlet.2010.04.009
发表时间： 2010-06-09
期刊： TETRAHEDRON LETTERS
影响因子： 1.8
作者： [Chen, Zhenling, Lin, Lili, Feng, Xiaoming]
通讯作者： Feng, Xiaoming
共 8 条
    立体选择性可控不对称催化反应研究
    • 批准号：
      --
    • 项目类别：
      面上项目
    • 资助金额：
      61万元
    • 批准年份：
      2021
    • 负责人：
      林丽丽
    • 依托单位：
      四川大学
    双哌啶骨架手性催化剂的设计合成及在不对称反应中的应用
    • 批准号：
      21871188
    • 项目类别：
      面上项目
    • 资助金额：
      65.0万元
    • 批准年份：
      2018
    • 负责人：
      林丽丽
    • 依托单位：
      四川大学
    催化不对称反电子需求环化反应合成双杂原子环状化合物研究
    • 批准号：
      21572136
    • 项目类别：
      面上项目
    • 资助金额：
      65.0万元
    • 批准年份：
      2015
    • 负责人：
      林丽丽
    • 依托单位：
      四川大学
    催化不对称Meerwein-Ponndorf-Verley类反应研究
    • 批准号：
      21372162
    • 项目类别：
      面上项目
    • 资助金额：
      85.0万元
    • 批准年份：
      2013
    • 负责人：
      林丽丽
    • 依托单位：
      四川大学
    国内基金
    海外基金