A hypervalent iodine-induced double annulation enables a concise synthesis of the pentacyclic core structure of the cortistatins.
A hypervalent iodine-induced double annulation enables a concise synthesis of the pentacyclic core structure of the cortistatins.
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DOI：
10.1021/ol902168g
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发表时间：
2009-12-03
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Sorensen EJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Frie JL;Jeffrey CS;Sorensen EJ
以(+)-Hajos-Parrish酮为原料，立体控制合成了一个体现皮质酮类天然产物分子结构的复杂五环化合物。我们方法的基础是高价碘诱导的串联分子内氧化脱芳构化和氧化腈的环加成反应。这些环的编排方式已经产生了一个相当简洁的合成策略。
A stereocontrolled synthesis of a complex pentacycle embodying the molecular architecture of the cortistatin class of natural products was achieved from the (+)-Hajos-Parrish ketone. The cornerstone of our approach is a hypervalent iodine induced tandem intramolecular oxidative dearomatization and nitrile oxide cycloaddition. The manner in which these ring formations were orchestrated has yielded a rather concise strategy for synthesis.
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