Enantioselective total synthesis and biological evaluation of (+)-kibdelone A and a tetrahydroxanthone analogue.
Enantioselective total synthesis and biological evaluation of (+)-kibdelone A and a tetrahydroxanthone analogue.
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DOI：
10.1021/jo401169z
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发表时间：
2013-08-02
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Porco JA Jr
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Winter DK;Endoma-Arias MA;Hudlicky T;Beutler JA;Porco JA Jr
kibdelone A 的全合成是通过 In(III) 催化的杂环醌单缩酮的芳基化和碘介导的氧化光化学电环化来构建 ABCD 环部分来完成的。 2-卤代苯甲酸甲酯底物的酶促二羟基化用于合成活化的2-卤代环己烯F环片段。一锅 oxa-Michael-Friedel-Crafts 工艺允许获得第一个简化的 kibdelones 类似物
The total synthesis of kibdelone A has been accomplished using In(III)-catalyzed arylation of a heterocyclic quinone monoketal and iodine-mediated oxidative photochemical electrocyclization for construction of the ABCD ring moiety. Enzymatic dihydroxylation of methyl 2-halobenzoate substrates was employed for synthesis of activated 2-halo-cyclohexene F-ring fragments. A one pot oxa-Michael-Friedel-Crafts process allowed access to the first simplified analogues of the kibdelones
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