Entwicklung einer Methode zur Kupfer-katalysierten N-Arylierung von Boc-geschützten Hydrazinen

美国麻省理工学院/剑桥Buchwald教授工作组的研究是一种有效的利用芳基卤代物对肼进行Kupfer-katalysis的方法。因此，N-Aryl-Hydrazide可以与酮的烯醇化物一起形成N-Aryl-Hydrazonen韦尔登，在Fischer-Indolsynthese反应中可以得到大的Bandbreite和取代的Indolen。Im Rahmen der Untersuchungen sollen Liganden für ein leistungsfähiges Katalysatorsystem ermittelt韦尔登und geeignete Reaktionsbedingungen（Temperatur，Lösungsmittel，Konzentration，Base）getestet韦尔登，die zuberzeugenden Geschwindigkeiten，Selektivitäten und Ausbeuten der Umsetzungen führen. Dept eine vielfältige Variation der einzusetzenden Substrate ist der sterische sowie elektronische Einfluenza von Substituten auf den Reaktionsverlauf zu bestimmen and so das Potential der entwickelten Methode zu ermitteln.

Ziel dieses Forschungsvorhabens in der Arbeitsgruppe von Prof. Buchwald am MIT/Cambridge (USA) ist die Entwicklung einer effizienten Methode zur Kupfer-katalysierten N-Arylierung von Hydraziden mit Arylhalogeniden. Die so gewonnenen N-Aryl-Hydrazide können mit enolisierbaren Ketonen zu N-Aryl-Hydrazonen umgesetzt werden, welche in einer anschließenden Fischer-Indolsynthese eine große Bandbreite an substituierten Indolen zugänglich machen. Im Rahmen der Untersuchungen sollen Liganden für ein leistungsfähiges Katalysatorsystem ermittelt werden und geeignete Reaktionsbedingungen (Temperatur, Lösungsmittel, Konzentration, Base) getestet werden, die zu überzeugenden Geschwindigkeiten, Selektivitäten und Ausbeuten der Umsetzungen führen. Durch eine vielfältige Variation der einzusetzenden Substrate ist der sterische sowie elektronische Einfluß von Substituenten auf den Reaktionsverlauf zu bestimmen und so das Potential der entwickelten Methode zu ermitteln.