Diastereo- and enantioselective copper-catalyzed intramolecular carboamination of alkenes for the synthesis of hexahydro-1H-benz[f]indoles.
Diastereo- and enantioselective copper-catalyzed intramolecular carboamination of alkenes for the synthesis of hexahydro-1H-benz[f]indoles.
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DOI：
10.1021/ol102233g
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发表时间：
2010-11-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Chemler, Sherry R.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Miao, Lei;Haque, Imranul;Manzoni, Maria R.;Tham, Weng Siong;Chemler, Sherry R.
报道了一种新的六氢-1H-苯并吲哚的对映选择性合成方法。这种铜催化的对映选择性分子内碳胺化过程可以安装邻近的三、四碳立体中心，具有很高的非对映和对映选择性。反应的C-C键形成组分构成C-H官能化，不需要经历加成的芳环的电子活化。用该方法合成了一种已知的5-HT1a受体拮抗剂。
A new method for the enantioselective synthesis of hexahydro-1H-benz[f]indoles is described. This copper-catalyzed enantioselective intramolecular alkene carboamination process can install vicinal tertiary and quaternary carbon stereocenters with high levels of diastereo- and enantioselectivity. The C-C bond-forming component of the reaction constitutes a C-H functionalization and no electronic activation of the aryl ring that undergoes addition is required. A known 5-HT1A receptor antagonist was synthesized efficiently using this method.
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