Synthesis of c-di-GMP analogs with thiourea, urea, carbodiimide, and guanidinium linkages.
Synthesis of c-di-GMP analogs with thiourea, urea, carbodiimide, and guanidinium linkages.
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DOI：
10.1021/ol403154w
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发表时间：
2014-01-03
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Jones, Roger A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gaffney, Barbara L.;Jones, Roger A.
报道了细菌信号分子环二磷酸鸟苷（c-di-GMP）的中性硫脲、尿素和碳二亚胺类似物沿着两种胍类似物的首次合成。关键中间体3′-氨基-5 ′-叠氮基-3 ′，5 ′-双脱氧衍生物经9步反应得到。5′-叠氮化物用作掩蔽的胺，通过施陶丁格还原从中获得胺，而3′-胺转化为异硫氰酸酯，其虽然对色谱和施陶丁格条件稳定，但与5′-胺反应良好。
The first syntheses of neutral thiourea, urea, and carbodiimide analogs, along with two guanidinium analogs, of the bacterial signaling molecule cyclic diguanosine monophosphate (c-di-GMP) are reported. The key intermediate, obtained in nine steps, is a 3′-amino-5′-azido-3′,5′-dideoxy derivative. The 5′-azide serves as a masked amine from which the amine is obtained by Staudinger reduction, while the 3′-amine is converted to an isothiocyanate that, while stable to chromatography, and Staudinger conditions, nevertheless reacts well with the 5′-amine.
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DOI：
10.1126/science.1159519
发表时间：
2008-07-18
期刊：
Science (New York, N.Y.)
影响因子：
--
作者：
Sudarsan N;Lee ER;Weinberg Z;Moy RH;Kim JN;Link KH;Breaker RR
通讯作者：
Breaker RR
影响因子：
15
作者：
Shanahan, Carly A.;Gaffney, Barbara L.;Jones, Roger A.;Strobel, Scott A.
通讯作者：
Strobel, Scott A.
影响因子：
--
作者：
Kiburu, Irene;Shurer, Andrew;Sintim, Herman O.
通讯作者：
Sintim, Herman O.
影响因子：
5.2
作者：
Gaffney, Barbara L.;Veliath, Elizabeth;Zhao, Jianwei;Jones, Roger A.
通讯作者：
Jones, Roger A.
影响因子：
4.1
作者：
Povolotsky, Tatyana L.;Hengge, Regine
通讯作者：
Hengge, Regine